6-acetamido-7,8,10-tri-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4,6-tetradeoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-decitol | 398117-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-acetamido-7,8,10-tri-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4,6-tetradeoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-decitol
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[2-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 398117-62-9
• 化学式: C₂₆H₄₂N₂O₁₁
• 分子量: 558.626
• InChiKey: OJMLHVHRSLJCGY-OGXDUAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetamido-7,8,10-tri-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4,6-tetradeoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-decitol 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-acetamido-7,8,10-tri-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4,6-tetradeoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-deconic acid
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of β-Linked Glycosyl Serine Methylene Isosteres (β-C-Gly Ser) via Ethynylation of Sugar Lactones

  摘要：

  将N-Boc 4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷的锂衍生物与四-O-苄基-d-葡萄糖和d-半乳糖内酯以及2-叠氮-2-脱氧同系物反应，得到相应的乙炔基酮，产率相当不错（64-78%）。在将酮转化为O-醋酸酯并通过硅烷还原去除醋酸氧基后，得到的β-连接乙炔基糖苷通过使用H2/Pd(OH)2还原三重键和利用琼斯试剂氧化开环将噁唑烷环转化为N-Boc C-糖苷 α-氨基丁酸。在通过氢化去除糖部分的O-苄基后，并将叠氮基还原为氨基后，所有化合物均经过醋酸化处理，并以O-和N-醋酸衍生物的形式分离出来。所制备的C-糖苷 α-氨基酸对应于O-糖苷丝氨酸的亚甲基等构体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18058
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,10-tetra-O-benzyl-2,3,4-trideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-glycero-D-ido-decopyran-3-yn-5-ulose 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-acetamido-7,8,10-tri-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4,6-tetradeoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-decitol
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of β-Linked Glycosyl Serine Methylene Isosteres (β-C-Gly Ser) via Ethynylation of Sugar Lactones

  摘要：

  将N-Boc 4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷的锂衍生物与四-O-苄基-d-葡萄糖和d-半乳糖内酯以及2-叠氮-2-脱氧同系物反应，得到相应的乙炔基酮，产率相当不错（64-78%）。在将酮转化为O-醋酸酯并通过硅烷还原去除醋酸氧基后，得到的β-连接乙炔基糖苷通过使用H2/Pd(OH)2还原三重键和利用琼斯试剂氧化开环将噁唑烷环转化为N-Boc C-糖苷 α-氨基丁酸。在通过氢化去除糖部分的O-苄基后，并将叠氮基还原为氨基后，所有化合物均经过醋酸化处理，并以O-和N-醋酸衍生物的形式分离出来。所制备的C-糖苷 α-氨基酸对应于O-糖苷丝氨酸的亚甲基等构体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18058

文献信息

• Stereoselective synthesis of a C -glycoside analogue of N -Fmoc-serine β- N -acetylglucosaminide by ramberg–bäcklund rearrangement
  作者：Yuki Ohnishi、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00104-x

  日期：2002.4

  A C-glycoside analogue of N-Fmoc-serine beta-N-acetylglucosaminide 1 was synthesized stereoselectively from a sulfone derivative of serinol thio-N-acetylglucosamide 8 using a Ramberg-Bäcklund rearrangement as a key step.

  使用Ramberg-Bäcklund重排作为关键步骤，从丝氨醇硫代-N-乙酰氨基葡萄糖酰胺8的砜衍生物立体选择性地合成了N-Fmoc-丝氨酸β-N-乙酰氨基葡萄糖氨基化物1的C-糖苷类似物。