(S,E)-2-methyl-1,4-diphenylbut-3-en-1-one | 1221065-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-2-methyl-1,4-diphenylbut-3-en-1-one
• 英文别名: (E,2S)-2-methyl-1,4-diphenylbut-3-en-1-one
• CAS: 1221065-44-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: DGXKARFROUZPQX-FNDVETGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*,3R*)-2-{(R*)-[dimethyl(phenyl)silyloxy](phenyl)methyl}-3-methyl-1-phenylcyclopropan-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以66 %的产率得到(R,E)-2-methyl-1,4-diphenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基酮与醛的羟醛/布鲁克/碳骨架重排级联反应

  摘要：

  醛与 β-甲硅烷基酮进行烯基化，得到具有骨架重排的 β,γ-不饱和酮。反应机理涉及串联羟醛/[1,4]-Brook/1,2-加成/环丙烷开环。[1,4]布鲁克重排发生，碳中心构型完全反转。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300351

文献信息

• Enantioselective Alkenylation via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Organozirconium Reagents
  作者：Sha Lou、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja1017046

  日期：2010.4.14

  A new family of organometallic compounds, organozirconium reagents, are shown to serve as suitable partners in cross-coupling reactions of (activated) secondary alkyl electrophiles. Thus, the first catalytic method for coupling secondary alpha-bromoketones with alkenylmetal reagents has been developed, specifically, a mild, versatile, and stereoconvergent carbon-carbon bond-forming process that generates

  一个新的有机金属化合物家族，有机锆试剂，被证明可作为（活化的）仲烷基亲电试剂交叉偶联反应的合适伙伴。因此，开发了第一种将仲 α-溴酮与烯基金属试剂偶联的催化方法，特别是一种温和、通用和立体会聚的碳-碳键形成过程，可生成具有良好对映选择性的潜在不稳定 β, γ-不饱和酮。