4-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡咯-3-羰基氟化物 | 448236-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡咯-3-羰基氟化物
• 英文名称: 4-(difluoromethyl)-1-methylpyrrole-3-carbonyl fluoride
• 英文别名: 4-(Difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrrole-3-carbonyl fluoride
• CAS: 448236-05-3
• 化学式: C₇H₆F₃NO
• 分子量: 177.126
• InChiKey: PJJCTPOASFFHOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡咯-3-羰基氟化物 、 4-氯联苯-2-胺盐酸盐 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到N-[2-(4-chlorophenyl)phenyl]-4-(difluoromethyl)-1-methylpyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有新型二氟甲基化杂环酸部分的具有杀菌活性的琥珀酸脱氢酶抑制剂的合成

  摘要：

  摘要已经制备了新型的具有杀真菌活性的琥珀酸脱氢酶抑制剂，其在酸组分中带有带有二氟甲基和甲基的吡唑啉，吡咯或噻吩环，模仿相似取代的吡唑羧酰胺。由于具有这种特殊取代模式的五元杂环系统是鲜为人知的，因此必须开发独特的合成路线，其依赖于例如范·劳森吡咯的合成和卤素舞反应。报道了这些二氟甲基化吡唑啉，吡咯和噻吩衍生物的合成和针对选定的子囊菌病原体的生物学活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2101-y
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 在 草酰氯 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡咯-3-羰基氟化物
  参考文献：
  名称：

  具有新型二氟甲基化杂环酸部分的具有杀菌活性的琥珀酸脱氢酶抑制剂的合成

  摘要：

  摘要已经制备了新型的具有杀真菌活性的琥珀酸脱氢酶抑制剂，其在酸组分中带有带有二氟甲基和甲基的吡唑啉，吡咯或噻吩环，模仿相似取代的吡唑羧酰胺。由于具有这种特殊取代模式的五元杂环系统是鲜为人知的，因此必须开发独特的合成路线，其依赖于例如范·劳森吡咯的合成和卤素舞反应。报道了这些二氟甲基化吡唑啉，吡咯和噻吩衍生物的合成和针对选定的子囊菌病原体的生物学活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2101-y

文献信息

• Pyrrolecarboxamides for the use as fungicdes
  申请人：——

  公开号：US20040082477A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The invention concerns novel pyrrolecarboxamide of formula (I) wherein R 1 is CF 3 , CF 2 H or CFH 2 , R 2 is hydrogen or fluoro; R 3 is hydrogen or fluoro; and R 4 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, methyl, CF 3 , OCF 3 or SCF 3 . The compounds of formula (I) have plant-protective properties and are suitable for protecting plants against infestations by phytopathogenic microorganisms. 1

  本发明涉及一种新型吡咯羧酰胺，其化学式为（I），其中R1为CF3，CF2H或CFH2，R2为氢或氟；R3为氢或氟；R4为氢，氟，氯，溴，甲基， ，O 或S 。公式（I）中的化合物具有植物保护性能，适用于保护植物免受植物病原微生物的侵害。
• Walter, Harald, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 4, p. 351 - 362
  作者：Walter, Harald

  DOI：——

  日期：——
• PYRROLECARBOXAMIDES FOR USE AS FUNGICIDES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP1360176A1

  公开（公告）日：2003-11-12
• [EN] PYRROLECARBOXAMIDES FOR THE USE AS FUNGICIDES<br/>[FR] PYRROLECARBOXAMIDES UTILISES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2002064562A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The invention concerns novel pyrrolecarboxamide of formula (I) wherein R1 is CF3, CF2H or CFH2, R2 is hydrogen or fluoro; R3 is hydrogen or fluoro; and R4 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, methyl, CF3, OCF3 or SCF3. The compounds of formula (I) have plant-protective properties and are suitable for protecting plants against infestations by phytopathogenic microorganisms.