4-(二氟甲基)-1-氟苯 | 26132-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(二氟甲基)-1-氟苯
• 英文名称: 1-(difluoromethyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 4-(Difluoromethyl)-1-fluorobenzene
• CAS: 26132-51-4
• 化学式: C₇H₅F₃
• mdl: MFCD07368983
• 分子量: 146.112
• InChiKey: MGTAAMDWKNWRSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二氟甲基)-1-氟苯 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 p-Fluor-α-difluorchlortoluol
  参考文献：
  名称：

  取代的甲基：取代作用

  摘要：

  由F 19 NMR确定了一系列单取代，二取代和三取代的Me基团CH 2 X，CHX 2和CX 3的取代基参数，其中X为F，Cl，Br，OMe，SCF 3和CN对相应的间-和对-氟甲苯进行测定。仅对于氰基取代基发现了取代的加成线性效应。消散后，对于X为F，Cl，Br和SCF 3（尤其是氯和溴）的基团，观察到的饱和效应归因于这些取代基的未共享p电子与环的π系统的空间相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92493-7
• 作为产物：
  描述：

  对氟甲苯 在 占吨酮 、 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-(二氟甲基)-1-氟苯
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的无金属 C–H 活化：二芳基酮催化的选择性苄基单氟化和二氟化

  摘要：

  我们在此报告了一种将苄基 CH 基团直接转化为 CF 的操作简单的方法。我们表明可见光可以激活二芳基酮以选择性地提取苄基氢原子。添加氟自由基供体产生苄基氟并再生催化剂。单氟化和二氟化产物的选择性形成可以通过催化剂控制来实现。9-芴酮催化苄基CH单氟化，而呫吨酮催化苄基CH二氟化。这种新的 CH 氟化方法的范围和效率明显优于现有方法。这也是选择性CH gem-二氟化的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/ja410815u

文献信息

• Silver-Catalyzed Oxidative Activation of Benzylic CH Bonds for the Synthesis of Difluoromethylated Arenes
  作者：Peng Xu、Shuo Guo、Liyan Wang、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201400225

  日期：2014.6.2

  A mild and catalytic method to form difluoromethylated arenes through the activation of benzylic CH bonds has been developed. Utilizing AgNO3 as the catalyst, various arenes with diverse functional groups undergo activation/fluorination of benzylic CH bonds with commercially available Selectfluor reagent as a source of fluorine in aqueous solution. The reaction is operationally simple and amenable

  已经开发了一种温和的催化方法，该方法通过活化苄基CH键形成二氟甲基化的芳烃。利用的AgNO 3作为催化剂时，与不同的官能团的各种芳烃经历的苄型C活化/氟化 H键可与市售的Selectfluor试剂如氟的在水溶液中的源极。该反应操作简单，适用于克级合成。
• Pd-Catalyzed α-Arylation of α,α-Difluoroketones with Aryl Bromides and Chlorides. A Route to Difluoromethylarenes
  作者：Shaozhong Ge、Wojciech Chaładaj、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja501117v

  日期：2014.3.19

  α-difluoroketones with aryl and heteroaryl bromides and chlorides catalyzed by an air- and moisture-stable palladacyclic complex containing P(t-Bu)Cy2 as ligand. The combination of this Pd-catalyzed arylation and base-induced cleavage of the acyl–aryl C–C bond within the α-aryl-α,α-difluoroketone constitutes a one-pot, two-step procedure to synthesize difluoromethylarenes from aryl halides. A broad range

  我们报告了 Pd 催化的 α,α-二氟酮与芳基和杂芳基溴化物和氯化物的 α-芳基化反应，该反应由含有 P(t-Bu)Cy2 作为配体的空气和水分稳定的钯环络合物催化。这种 Pd 催化的芳基化和碱诱导的 α-芳基-α,α-二氟酮内酰基-芳基 C-C 键断裂的组合构成了从芳基卤化物合成二氟甲基芳烃的一锅两步法。广泛的电子变化芳基和杂芳基溴化物和氯化物经历了这两种转化，以高产率提供了 α-芳基-α,α-二氟酮、二氟甲基芳烃和二氟甲基杂芳烃。
• Iron-Catalyzed Difluoromethylation of Arylzincs with Difluoromethyl 2-Pyridyl Sulfone
  作者：Wenjun Miao、Yanchuan Zhao、Chuanfa Ni、Bing Gao、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.7b11976

  日期：2018.1.24

  We report the first iron-catalyzed difluoromethylation of arylzincs with difluoromethyl 2-pyridyl sulfone via selective C-S bond cleavage. This method employs the readily available, bench-stable fluoroalkyl sulfone reagent and inexpensive iron catalyst, allowing facile access to structurally diverse difluoromethylated arenes at low temperatures. The experiment employing a radical clock indicates the

  我们报告了第一次铁催化的芳基锌与二氟甲基 2-吡啶基砜通过选择性 CS 键断裂的二氟甲基化反应。该方法使用容易获得的、工作台稳定的氟代烷基砜试剂和廉价的铁催化剂，可以在低温下轻松获得结构多样的二氟甲基化芳烃。使用自由基时钟的实验表明自由基物种参与了这种铁催化的二氟甲基化过程。
• Iron‐Catalyzed Fluoroalkylation of Arylborates with Sulfone Reagents: Beyond the Limitation of Reduction Potential
  作者：Zhiqiang Wei、Wenjun Miao、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.202102597

  日期：2021.6.7

  alkyl–aryl coupling reaction between sulfones and arylboron compounds has remained a challenge. We report the first iron-catalyzed radical difluoroalkylation of arylborates with N-heteroaryl sulfones. The coordination between the iron catalyst and the nitrogen atom of N-heteroaryl sulfones was identified to be important in overcoming the reduction potential limitation of sulfones in the intermolecular single-electron-transfer

  砜和芳基硼化合物之间的铁催化烷基-芳基偶联反应仍然是一个挑战。我们报告了第一个铁催化的芳基硼酸酯与 N-杂芳基砜的自由基二氟烷基化。铁催化剂与 N-杂芳基砜的氮原子之间的配位被认为对于克服分子间单电子转移过程中砜的还原电位限制很重要，这使得氟烷基 N-杂芳基砜（具有相对较高的还原电位）和非氟化烷基 N-杂芳基砜（具有低还原电位）作为强大的烷基化试剂。
• Transition-metal-free C–H oxidative activation: persulfate-promoted selective benzylic mono- and difluorination
  作者：Jing-jing Ma、Wen-bin Yi、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c4ob02418d

  日期：——

  An operationally simple and selective method for the direct conversion of benzylic C–H to C–F to obtain mono- and difluoromethylated arenes using Selectfluor™ as a fluorine source is developed.

  本方法操作简单且具有选择性，可直接将苄基C-H键转化为C-F键，从而获得单氟甲基化和二氟甲基化的芳烃，使用Selectfluor™作为氟源。