5-amino-1-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide | 100061-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: 5-Amino-1-p-tolyl-1H-pyrazol-4-carbonsaeure-amid；5-amino-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide；5-amino-1-(4-methylphenyl)pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 100061-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• mdl: MFCD11054265
• 分子量: 216.242
• InChiKey: MXBYCCRXPQPHBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  427.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-chloro-N,1-bis(4-methylphenyl)pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  五氧化二磷，五硫化二磷和三氯氧化磷作用下的7-芳基-7 H-吡唑并[3,4-d]-[1,2,3]三嗪-4-醇的转化

  摘要：

  7-芳基-7H-吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三嗪-4-醇与五氧化二磷或五硫化二磷的相互作用导致形成6-（5-氨基-1-芳基- 1H-吡唑-4-基）-1-芳基-1H，4H-吡唑并[3,4- d ] [1,3]恶嗪-4-酮和6-（5-氨基-1-芳基-1H-吡唑-4-基）-1-芳基-1H，4H-吡唑并[3,4- d ] [1,3]噻嗪-4-硫酮。与三氯氧化磷反应生成1-芳基-5-氯-1H-吡唑-4-羰基氯，从中合成相应的酰胺，酰肼和取代的1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1128-6
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-甲苯-1H-吡唑-4-甲腈 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-amino-1-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  6-Arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines

  摘要：

  这项发明涉及新型的6-芳基甲基取代的吡唑吡嘧啶化合物，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、集中力、学习和/或记忆的药物。

  公开号：

  US20070161662A1

文献信息

• SULFONE AMIDE LINKED BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160326125A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used medicaments.

  本发明提供了规范中定义的Formula (I)的化合物以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮酶抑制剂，可用作药物。
• 6-Arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20070161662A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The invention relates to novel 6-arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines, process for their preparation and their use for producing medicaments for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  这项发明涉及新型的6-芳基甲基取代的吡唑吡嘧啶化合物，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、集中力、学习和/或记忆的药物。
• 6-Cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolepyrimidines
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20070105876A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention relates to novel 6-cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines, process for their preparation and their use for producing medicaments for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  这项发明涉及新颖的6-环己甲基和6-烷基甲基取代的吡唑吡咯嘧啶化合物，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、集中力、学习和/或记忆的药物。
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR TREATING MPS1<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE POUR LE TRAITEMENT DE LA MPS1
  申请人：GAIN THERAPEUTICS SA

  公开号：WO2021156774A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The application is directed to compounds of formula (I) and their salts and solvates, wherein B, R1, R2, R3, R3', R4, R4', and R5 are as set forth in the specification, as well as to methods for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or prevention of, e.g., MPS1, optionally in combination with α-L-iduronidase or an analog or variant thereof, e.g., laronidase.

  该申请涉及公式(I)化合物及其盐和溶剂化合物，其中B、R1、R2、R3、R3'、R4、R4'和R5如规范中所述，以及其制备方法、含有相同化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防MPS1等疾病的方法，可选地与α-L-异硫酸酶或其类似物或变体（例如，laronidase）结合使用。
• Reaction of 5-aminopyrazole derivatives with ethoxymethylene-malononitrile and its analogues
  作者：Katsuhiko Nagahara、Hiroko Kawano、Shinji Sasaoka、Chisa Ukawa、Tamaki Hirama、Atsushi Takada、Howard B. Cottam、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570310140

  日期：1994.1

  5-aminopyrazole derivatives 1 with ethoxymethylenemalononitrile (EMMN), ethyl ethoxymethylenecyanoacetate (EMCA) or diethyl ethoxymethylenemalonate (DEMM) gave pyrazolo-[1,5-a]pyrimidine compounds 2,4,8. Also, the one step reaction of EMCA with hydrazine hydrate afforded ethyl(4-ethoxycarbonyl-5-pyrazolyl)aminomethylenecyanoacetate 3c. On the other hand, the reaction of 1-substituted 5-aminopyrazole-4-carboxamide

  一锅合成使用5-氨基吡唑衍生物1与乙氧基亚甲基丙二腈（EMMN），乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯（EMCA）或乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEMM）得到吡唑并-[1,5- a ]嘧啶化合物2,4,8。同样，EMCA与水合肼的一步反应得到（4-乙氧基羰基-5-吡唑基）氨基亚甲基氰基乙酸乙酯3c。另一方面，1-取代的5-氨基吡唑-4-羧酰胺9与EMMN的反应提供了吡唑并[3，4- d ]嘧啶化合物10。