Fmoc-Met-ODhbt | 119767-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Fmoc-Met-ODhbt
• 英文别名: (4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 119767-83-8
• 化学式: C₂₇H₂₄N₄O₅S
• 分子量: 516.577
• InChiKey: ASVYKMLGKMLUPW-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Fmoc-Met-ODhbt 、 Fmoc-O-叔丁基-L-丝氨酸 3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基酯 、 Nγ-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-asparagine pentafluorophenyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Dhbt-OH 4-二甲氨基吡啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 H-Thr-His-Ala-Ala-Ser-Asn(Ac3-β-D-GlcNAc)-Gly-Ser-Met-Ser-Glu-OH
  参考文献：
  名称：

  N-连接糖肽固相合成中用于临时羧基保护的五氟苯基酯。

  摘要：

  化合物AC 3 GlcNAcβ1-NH-Fmoc基（3）合成，并转化成β葡糖基胺（1，随后将其与Fmoc-天冬氨酸酰化）（CL）-O-PFP（5）从容易获得的Fmoc-制备Asp（O-tBu）-O-Pfp（4）。生成的Fmoc-ASN（AC 3 GlcNAcβ1-N - ） - O-PFP（6）被用来作为构建块中的酶葡糖淀粉酶（AMG）的11残基的糖肽片段的固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97223-x
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-蛋氨酸 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到Fmoc-Met-ODhbt
  参考文献：
  名称：

  一种新的简便的一锅制备Fmoc氨基酸的五氟苯基（Pfp）和3,4-二氢-4-氧代1,2,3-苯并三嗪-3-基（Dhbt）酯。

  摘要：

  对于N五氟苯基和3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基酯的制备的新的一锅程序α -9-芴氨基酸不带有侧链保护基团是描述。该方法无需使用高度致敏的DCC，即可以高收率和纯度获得所需的活化酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80788-8

文献信息

• Peptide synthesis. Part 12. 3,4-Dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl esters of fluorenylmethoxycarbonyl amino acids as self-indicating reagents for solid phase peptide synthesis
  作者：Eric Atherton、Jill L. Holder、Morten Meldal、Robert C. Sheppard、Robert M. Valerio

  DOI：10.1039/p19880002887

  日期：——

  The preparation and characterisation of 3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazinyl esters (1) of Fmoc-amino acids and their use in solid phase peptide synthesis is described. Ionisation of the liberated hydroxy component (2) by the starting resin-bound amine provides a useful colour indicator of the progress of acylation reactions.

  描述了Fmoc-氨基酸的3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪基酯（1）的制备和表征及其在固相肽合成中的用途。起始的与树脂结合的胺将游离的羟基组分（2）电离，为酰化反应的进程提供了有用的颜色指示剂。