ethyl (E)-2-iodo-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hexenoate | 161520-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-iodo-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hexenoate
• CAS: 161520-74-7
• 化学式: C₁₄H₂₇IO₃Si
• 分子量: 398.357
• InChiKey: XOLPKYMXLAXSAZ-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 ethyl (E)-2-iodo-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hexenoate 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三苯胂 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到ethyl (Z)-2-ethenyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机锡与有机卤化物之间的钯介导的交叉偶联反应合成各种2-取代的（Z）-和（E）-2-链烯酸烷基酯和（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯

  摘要：

  已经使用两种不同的方案有效地合成了立体异构纯的通式7的三取代的α，β-不饱和酯。第一种涉及（O）/铜（I）介导的交叉偶联烷基（间反应的钯ë）-2-三丁基锡烷基-2-烯酸酯，（ë） - 2，和芳基或链烯基碘化物。第二种方案允许制备立体定义的2-芳基，2-甲基，2-（1-烯基）以及2-酰基取代的α，β-不饱和酯，其基于容易获得的烷基之间的交叉偶联反应在催化量的PdCl 2（PhCN）2存在下，NMP中的（Z）-或（E）-2-卤-2-链烯酸酯和有机锡，AsPh 3和CuI。已证明按照该程序制备的（Z）-和（E）-2-乙烯基取代的α，β-不饱和酯是（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯的有用前体，（（Z）-和（E）-8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89314-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-ynoate 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 ethyl (E)-2-iodo-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机锡与有机卤化物之间的钯介导的交叉偶联反应合成各种2-取代的（Z）-和（E）-2-链烯酸烷基酯和（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯

  摘要：

  已经使用两种不同的方案有效地合成了立体异构纯的通式7的三取代的α，β-不饱和酯。第一种涉及（O）/铜（I）介导的交叉偶联烷基（间反应的钯ë）-2-三丁基锡烷基-2-烯酸酯，（ë） - 2，和芳基或链烯基碘化物。第二种方案允许制备立体定义的2-芳基，2-甲基，2-（1-烯基）以及2-酰基取代的α，β-不饱和酯，其基于容易获得的烷基之间的交叉偶联反应在催化量的PdCl 2（PhCN）2存在下，NMP中的（Z）-或（E）-2-卤-2-链烯酸酯和有机锡，AsPh 3和CuI。已证明按照该程序制备的（Z）-和（E）-2-乙烯基取代的α，β-不饱和酯是（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯的有用前体，（（Z）-和（E）-8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89314-5