C(5)-epimagellanine | 147649-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C(5)-epimagellanine
• 英文别名: 5-epimagellanine；(1S,3S,8S,9R,10R,12S)-10-hydroxy-5,14-dimethyl-5-azatetracyclo[7.7.0.01,12.03,8]hexadec-14-en-16-one
• CAS: 147649-47-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: ADRPSBGLUHNVOU-SGXNCSQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C(5)-epimagellanine 在 jones reagent 作用下， 以85%的产率得到(+)-magellaninone
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of Lycopodium alkaloids of the magellanane group. Enantioselective total syntheses of (-)-magellanine and (+)-magellaninone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00060a064
• 作为产物：
  描述：

  (+)-magellaninone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到C(5)-epimagellanine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the tetracyclic diquinane Lycopodium alkaloids magellanine and magellaninone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00063a072

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of Three <i>Lycopodium</i> Alkaloids, (−)-Magellanine, (+)-Magellaninone, and (+)-Paniculatine, Based on Two Pauson−Khand Reactions
  作者：Takashi Kozaka、Naoki Miyakoshi、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/jo702136b

  日期：2007.12.1

  The total syntheses of (−)-magellanine, (+)-magellaninone, and (+)-paniculatine were completed from diethyl l-tartrate via the common intermediate in a stereoselective manner. The crucial steps in these syntheses involved two intramolecular Pauson−Khand reactions of enynes: the first Pauson−Khand reaction constructed the bicyclo[4.3.0] carbon framework, the corresponding A and B rings of these alkaloids

  的全合成（ - ） - magellanine，（+） - magellaninone，和（+） - paniculatine分别从二完成升-酒石酸盐在经由以立体选择性方式共同的中间体。这些合成过程中的关键步骤涉及两个炔烃分子内的Pauson-Khand反应：第一个Pauson-Khand反应构建了双环[4.3.0]碳骨架，这些生物碱的相应A和B环以高度立体选择性的方式构建，而第二个Pauson-Khand反应立体选择性地产生了双环[3.3.0]骨架，可以将其转换为目标天然产物的C和D环。