benzyl 2,3,2'-tri-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-6,6'-O-(3,6,9-trioxaundecane,1,11-diyl)-β-lactoside | 108399-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,2'-tri-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-6,6'-O-(3,6,9-trioxaundecane,1,11-diyl)-β-lactoside
• 英文别名: (1S,3R,4S,5R,6R,8R,24R,25S,29S,30R)-27,27-dimethyl-4,5,6,30-tetrakis(phenylmethoxy)-2,7,10,13,16,19,22,26,28,31-decaoxatetracyclo[22.6.1.03,8.025,29]hentriacontane
• CAS: 108399-83-3
• 化学式: C₅₁H₆₄O₁₄
• 分子量: 901.061
• InChiKey: ZLODPBIJZPQHQU-HTDOJHEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(benzyloxy)-5-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 benzyl 2,3,2'-tri-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-6,6'-O-(3,6,9-trioxaundecane,1,11-diyl)-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  用2-甲氧基丙烯对乳糖和苄基β-乳糖苷进行乙酰化

  摘要：

  用2-甲氧基丙烯将乳糖丙酮化，得到4,6-O-异亚丙基乳糖（2）和二缩醛，乙酰化后得到1,2,6,3'-四-O-的α，β-异头物混合物乙酰-3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基乳糖（4）。苄基b-乳糖苷的乙酰化得到混合的缩醛苄基6,6'-二-O-（甲氧基二甲基）甲基（6），6'-O-（甲氧基二甲基）甲基-（7）和6-O-（甲氧基二甲基）甲基-β-乳糖苷（8），环状缩醛苄基4'，6'-O-异亚丙基.-β-乳糖苷（9）和二缩醛，乙酰化后得到苄基2,6,3'-三-O-乙酰基-3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基-β-乳糖苷（11）。通过苄基2,3'，6'的丙酮化进一步证明了乳糖衍生物中八元3,2'-环缩醛的有利形成。-三-O-苄基-β-乳糖苷（13）和苄基2,6,3'，6'-四-O-苄基-β-乳糖苷（12）。作为该丙酮化反应的合成用途的一个实例，手性大环聚羟基醚25是由苄基3′，4′-O-异亚丙基-β-乳糖苷合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90057-2