benzyl N-(bromoacetyl)phenylalaninate | 77434-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-(bromoacetyl)phenylalaninate
• 英文别名: bromoacetyl phenylalanine benzyl ester；benzyl (2S)-2-[(2-bromoacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 77434-36-7
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₃
• 分子量: 376.25
• InChiKey: DAXGEQHTFLWVMT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(bromoacetyl)phenylalaninate 、 2,2'-dihydroxy-azobenzene 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到C₄₈H₄₄N₄O₈
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and reactivity of C2-symmetric azobenzene-based amino acid-bis(propargyl sulfones)

  摘要：

  C-2-Symmetric azobenzene-amino acid linked bis(propargyl sulfones) 1 and 2 containing stable E azo moiety have been synthesized. Upon irradiation with long wavelength UV these compounds isomerized to the Z-form, whose thermal reisomerization to the E-isomer slowed down considerably Under basic pH, the compounds showed DNA cleavage in mu molar concentrations with the Z-isomers showing better cleaving efficiency. The difference in cleaving efficiency between the Z and the E-isomer is more than the corresponding pair of sulfones without amino acid linker. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.085
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到benzyl N-(bromoacetyl)phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十三、N-（羧甲基）氨基酸的化学。二、N-(羧甲基)氨基酸肽的合成

  摘要：

  研究了N-羧甲基(Cm-)氨基酸合成肽的基本问题。通过用于母体氨基酸的常规方法获得了几种游离Cm-氨基酸的N-保护衍生物及其单酯的N-苄氧羰基(Z)衍生物。在 Cm 氨基酸的任一羧基上形成肽键被证明可以通过常用方法实现，例如碳二亚胺、二环己基碳二亚胺-1-羟基苯并三唑或混合酸酐方法，如使用 Z-Cm 的示例所示-氨基酸衍生物作为羧基组分。另一方面，使用Cm-氨基酸二酯作为氨基组分的肽不能通过上述常用方法制备。最终通过酰氯法得到所需化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3661

文献信息

• C2-Symmetric azobenzene-amino acid conjugates and their inhibition of Subtilisin Kexin Isozyme-1
  作者：Amit Basak、Debarati Mitra、Amit K. Das、Dayani Mohottalage、Ajoy Basak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.101

  日期：2010.7

  C-2-Symmetric azobenzene-amino acid/peptide hybrids containing stable E-azo moiety have been synthesized. Upon irradiation with long wavelength UV, these compounds isomerized to the Z-form, whose thermal reisomerization to the E isomer slowed down considerably. These compounds exhibited in vitro moderate to strong inhibition of mammalian cellular protease Subtilisin Kexin Isozyme-1, also called Site 1 Protease, which plays vital roles in cholesterol synthesis, lipid metabolism, bone formation, and viral infections. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.