2'-acetyl-4"-O-{6-[3-(3-carboxy-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-6-yl)-prop-2-ynyloxy]-hexanoyl}-azithromycin | 797815-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-acetyl-4"-O-{6-[3-(3-carboxy-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-6-yl)-prop-2-ynyloxy]-hexanoyl}-azithromycin
• CAS: 797815-91-9
• 化学式: C₆₁H₉₅N₃O₁₈
• 分子量: 1158.43
• InChiKey: KDCFCLLPSFDSCU-UXVHBHNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  260.75
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-acetyl-4"-O-{6-[3-(3-carboxy-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-6-yl)-prop-2-ynyloxy]-hexanoyl}-azithromycin 在 甲醇 作用下， 反应 12.0h， 以106 mg的产率得到4''-O-{6-[3-(3-carboxy-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-6-yl)-propyn-2-yloxy]-hexanoyl}-azithromycin
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 14 AND 15 MEMBERRED-RING COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES A CYCLE RAMIFIE EN 14 ET 15

  摘要：

  本发明涉及在式（I）的4'位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药用可接受衍生物，以及它们的制备方法和在人体或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染中的用途。

  公开号：

  WO2004101587A1
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-6-iodo-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 2'-acetyl-4"-O-{6-[3-(3-carboxy-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-6-yl)-prop-2-ynyloxy]-hexanoyl}-azithromycin
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 14 AND 15 MEMBERRED-RING COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES A CYCLE RAMIFIE EN 14 ET 15

  摘要：

  本发明涉及在式（I）的4'位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药用可接受衍生物，以及它们的制备方法和在人体或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染中的用途。

  公开号：

  WO2004101587A1

文献信息

• 6-Alkylquinolone-3-carboxylic acid tethered to macrolides synthesis and antimicrobial profile
  作者：Samra Kapić、Hana Čipčić Paljetak、Sulejman Alihodžić、Roberto Antolović、Vesna Eraković Haber、Richard L. Jarvest、David J. Holmes、John P. Broskey、Eric Hunt

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.048

  日期：2010.9

  Two series of clarithromycin and azithromycin derivatives with terminal 6-alkylquinolone-3-carboxylic unit with central ether bond in the linker were prepared and tested for antimicrobial activity. Quinolonelinker intermediates were prepared by Sonogashira-type C(6)-alkynylation of 6-iodo-quinolone precursors. In the last step, 400 site-selective acylation of 2'-protected macrolides was completed with the EDC reagent, which selectively activated a terminal, aliphatic carboxylic group in dicarboxylic intermediates. Antimicrobial activity of the new series of macrolones is discussed. The most potent compound, 4"-O-6-[3-(3-carboxy-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-6-yl)-propoxy]-hexanoyl}-azithromycin (10), is highly active against bacterial respiratory pathogens resistant to macrolide antibiotics and represents a promising lead for further investigation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.