(Z)-2-[(3R,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-{3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propoxy}-2-methylenecyclohexylidene]ethanol | 1101133-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-[(3R,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-{3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propoxy}-2-methylenecyclohexylidene]ethanol
• 英文别名: (2Z)-2-[(3R,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropoxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethanol
• CAS: 1101133-76-9
• 化学式: C₃₀H₆₂O₅Si₃
• 分子量: 587.076
• InChiKey: LKDMRCVDAOOZGO-WSAWZUCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-[(3R,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-{3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propoxy}-2-methylenecyclohexylidene]ethanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2α-和2β-取代的14-表位维生素原D 3的合成及其基因组活性

  摘要：

  14-表位-维生素D 3三烯在80°C下热异构化后，合成并分离了14-表位-维生素D 3的2α和2β取代类似物。在HOS细胞骨钙蛋白启动子的VDR结合亲和力和反式激活活性进行了测试，并且2α甲基取代的类似物被发现具有更大的基因组活性比14-外延-previtamin d 3。我们发现，在修改的C2位置塞科-steroidal骨架提供了对前维生素d形式的生物基因组活动以及天然维生素d形式有趣的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.028
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-(5R,6S,7R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propoxy]-3-iodonona-2,8-dien-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(Z)-2-[(3R,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-{3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propoxy}-2-methylenecyclohexylidene]ethanol
  参考文献：
  名称：

  2α-和2β-取代的14-表位维生素原D 3的合成及其基因组活性

  摘要：

  14-表位-维生素D 3三烯在80°C下热异构化后，合成并分离了14-表位-维生素D 3的2α和2β取代类似物。在HOS细胞骨钙蛋白启动子的VDR结合亲和力和反式激活活性进行了测试，并且2α甲基取代的类似物被发现具有更大的基因组活性比14-外延-previtamin d 3。我们发现，在修改的C2位置塞科-steroidal骨架提供了对前维生素d形式的生物基因组活动以及天然维生素d形式有趣的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.028