1-benzyl-5-bromo-3-hydroxyindolin-2-one | 1366042-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromo-3-hydroxyindolin-2-one
• CAS: 1366042-97-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: IGZJECGVEKYVII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-bromo-3-hydroxyindolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到1-benzyl-5-bromo-3-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  以可用靛红为单一起始原料，底物控制的双螺环丙基氧吲哚的非对映体和对映体合成

  摘要：

  新型双螺环丙基吲哚支架的第一个非对映体和对映体不对称合成已经从现成的靛红作为单一起始材料完成。四个rel -(1 R ,2 R ,3 R )、rel -(1 S ,2 S ,3 R )、rel-(1 R ,2 R ,3 S ) 和rel -(1 S ,2 S , 3秒) 通过使用手性辅助控制方法在底物中进行简单切换，以出色的对映体纯度构建所需产品的构型。通过 X 射线衍射分析证实了具有三个连续的四级/三级手性中心的环加合物的绝对构型。还介绍了多功能前体 3-chlorooxindoles 的简便合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02452
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-benzyl-5-bromo-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  以可用靛红为单一起始原料，底物控制的双螺环丙基氧吲哚的非对映体和对映体合成

  摘要：

  新型双螺环丙基吲哚支架的第一个非对映体和对映体不对称合成已经从现成的靛红作为单一起始材料完成。四个rel -(1 R ,2 R ,3 R )、rel -(1 S ,2 S ,3 R )、rel-(1 R ,2 R ,3 S ) 和rel -(1 S ,2 S , 3秒) 通过使用手性辅助控制方法在底物中进行简单切换，以出色的对映体纯度构建所需产品的构型。通过 X 射线衍射分析证实了具有三个连续的四级/三级手性中心的环加合物的绝对构型。还介绍了多功能前体 3-chlorooxindoles 的简便合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02452

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Tetrahydro‐Furanyl Spirooxindoles via [3+2] Annulations of 3‐Hydroxyoxindoles and Cyclic Ketolactams
  作者：Yue Liu、Ying Zhang、Qian‐Wei Huang、Chuan Gou、Qing‐Zhu Li、Qing‐Song Dai、Hai‐Jun Leng、Jun‐Long Li

  DOI：10.1002/adsc.202100033

  日期：2021.4.13

  Asymmetric construction of pharmacologically interesting tetrahydrofuranyl spirooxindole frameworks has been achieved through organocatalytic [3+2] annulations of the readily available 3‐hydroxyoxindoles and pyrrolidone‐derived cyclic ketolactams. A variety of chiral spiro tetrahydrofuranyl products, which contain four contiguous stereocenters including two tetrasubstituted carbon centers, have been

  通过有机催化[3 + 2]环解现成的3-羟基氧吲哚和吡咯烷酮衍生的环状酮内酰胺，可以实现药理学上有趣的四氢呋喃基螺并恶吲哚骨架的不对称构建。快速合成了多种手性螺环四氢呋喃基产品，这些产品包含四个连续的立体中心，其中包括两个四取代的碳中心，收率很高（高达99％，> 95：5 dr和99：1 er）。半酮基部分的合成衍生化使得能够将各种卤素原子以立体有择的方式安装到结构复杂的分子中。初步筛选了抗癌生物活性，并且4 w显示出对一组癌细胞系增殖的明显抑制能力。
• Domino Grignard Addition and Oxidation for the One-Pot Synthesis of C2-Quaternary 2-Hydroxyindoxyls
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Subhadip Maiti、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03022

  日期：2019.10.4

  access to a broad range of unnatural C2-quaternary 2-hydroxyindoxyls in high yields. The reaction proceeds via a mechanistically intriguing one-pot 1,2-hydride shift followed by autoxidation pathway. The utility of this method is demonstrated by the synthesis of a new class of bis-indoxyl spirofuran derivatives.

  我们在本文中描述了3-羟基氧吲哚对格氏试剂的未探索的反应性，从而能够以高收率快速获得广泛的非天然C2-季2-羟基吲哚酚。该反应通过机械上引人入胜的一锅1，2-氢化物转移，然后通过自氧化途径进行。通过合成一类新的双吲哚螺螺呋喃衍生物证明了该方法的实用性。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Bridged Acetals with Spirooxindole Skeleton
  作者：Megha Balha、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02156

  日期：2018.12.7

  The first highly diastereo- and enantioselective synthesis of bridged O,O-acetals embedded with spirooxindoles has been developed. Dioxindoles and 2-hydroxy cinnamaldehydes were employed as the reaction partners in this method. The desired products were obtained via diaryl prolinol TBS ether catalyzed Michael reaction followed by acetal formation with TFA.

  已开发出第一个高度非对映体和对映体选择性合成包埋有螺硫辛多的桥连式O，O-缩醛的方法。在该方法中，使用二恶唑和2-羟基肉桂醛作为反应伙伴。通过二芳基脯氨醇TBS醚催化的迈克尔反应，然后与TFA缩醛形成，获得所需的产物。
• Dioxindole in asymmetric catalytic synthesis: direct access to 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via 1,4-additions to nitroalkenes
  作者：Michele Retini、Giulia Bergonzini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c2cc30198a

  日期：——

  The asymmetric Michael addition of dioxindoles to β-substituted nitroalkenes is reported. The bifunctional primary amine-thiourea A, by means of a non-covalent-based mode of catalysis, secures direct access to 3-substituted 3-hydroxyoxindole derivatives with high stereocontrol.

  报告了二氧吲哚与 β-取代的硝基烯的不对称迈克尔加成反应。双功能伯胺-硫脲 A 通过非共价催化模式，可直接获得具有高度立体控制性的 3-取代 3-羟基吲哚衍生物。
• Iron‐catalyzed one‐pot oxidation/Knoevenagel condensation reaction using air as an oxidant
  作者：Lu‐Shan Huang、Yi‐Huan Lai、Cheng Yang、Da‐Zhen Xu

  DOI：10.1002/aoc.4910

  日期：2019.6

  A green and highly efficient iron‐catalyzed one‐pot oxidation/Knoevenagel tandem reaction for the synthesis of α, β‐unsaturated nitriles from secondary alcohols and malononitrile has been achieved. The reaction performed under mild conditions with air as an oxidant, and provided the corresponding oxidation/Knoevenagel prudocts in good to excellent yields within short times avoiding the use of noble

  实现了绿色高效的铁催化单锅氧化/ Knoevenagel串联反应，可从仲醇和丙二腈合成α，β-不饱和腈。该反应在温和的条件下用空气作为氧化剂进行，避免了使用贵金属催化剂和碱，在短时间内以良好至极好的收率提供了相应的氧化/ Knoevenagel原料。值得注意的是，水是这种方法中唯一的副产物。该反应可以在标准反应条件下以克为单位进行。