(3S,4R,5S)-arabino-3-benzoylamino-2,3,6-trideoxyaldonic acid γ-lactone | 75712-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-arabino-3-benzoylamino-2,3,6-trideoxyaldonic acid γ-lactone
• 英文别名: 3-benzoylamino-2,3,6-trideoxyhexono-L-arabino-γ-lactone；N-[(2R,3S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-5-oxooxolan-3-yl]benzamide
• CAS: 75712-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: YFCIQCRMLPTWEZ-PEXQALLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-arabino-3-benzoylamino-2,3,6-trideoxyaldonic acid γ-lactone 在 acid 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ三氟乙酰基-L- acosamine和-L-柔红糖胺

  摘要：

  N-三氟乙酰基-L-花生四烯胺（18）是由肉桂醛和面包酵母得到的手性离析物（1）手性合成的，而N-三氟乙酰基-L-豆胺（17）是通过反转C-4的构型而获得中间的δ-内酯（11）；化合物（18）和（17还从L-苏氨酸的方法制备）通过的δ -和γ内酯（14）和（9），通过以5位置反转的配置（9）。

  DOI：

  10.1039/c39800000442
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-4,5-dihydroxyhex-2E-enoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 125.0h， 生成 (3S,4R,5S)-arabino-3-benzoylamino-2,3,6-trideoxyaldonic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  由非手性前体，山梨酸甲酯化学合成N-三氟乙酰基-1-牛磺胺，N-三氟乙酰基-1-香豆胺，N-苯甲酰基-d-花生胺和N-苯甲酰基-d-香豆胺

  摘要：

  将苄基胺共轭加成到甲基（4 R，5 S）-4,5-（异丙基二烯二氧基）-（2 E）-己酸8a中，然后在酸性条件下内酯化，可以完成l-柔红胺4和l-的正式合成。二十胺2。另一方面，将苄胺直接共轭加成到（4 S，5 S）-4,5-环氧-（2 E）-己酸甲酯5上，随后分子内的亲核攻击被环氧基环上的酯羰基攻击底物导致d-花生胺2和d-ristosamine 1的正式全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00395-5

文献信息

• Formal Syntheses of N-Trifluoroacetyl-L-acosamine and N-Trifluoroacetyl-L-daunosamine from an Achiral Precursor, Methyl Sorbate.
  作者：Shinji NAGUMO、Isao UMEZAWA、Junko AKIYAMA、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.43.171

  日期：——

  N-Trifluoroacetyl-L-acosamine 20 and N-trifluoroacetyl-L-daunosamine 21 were formally synthesized from an achiral precursor, methyl sorbate 4, based on enzymatic chiral induction and diastereoselective 1, 4-conjugated addition of benzylamine to the olefinic moiety of the α, β-unsaturated ester 12.

  通过酶手性诱导和非对映选择性 1, 4-苄胺与 α, β-不饱和酯 12 的烯烃基加成，从非手性前体山梨酸甲酯 4 正式合成了 N-三氟乙酰基-L-酰基氨基 20 和 N-三氟乙酰基-L-杜诺索胺 21。
• Ono, Machiko; Saotome, Chikako; Akita, Hiroyuki, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 7, p. 1257 - 1261
  作者：Ono, Machiko、Saotome, Chikako、Akita, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic syntheses of N-trifluoroacetyl-l-daunosamine, N-trifluoroacetyl-l-acosamine, N-benzoyl-d-acosamine, and N-benzoyl-d-ristosamine from an achiral precursor, methyl sorbate
  作者：Chikako Saotome、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00395-5

  日期：2000.10

  A conjugated addition of benzylamine to methyl (4R,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-(2E)-hexenoate 8a followed by lactonization under acidic condition proceeds to the formal total syntheses of l-daunosamine 4 and l-acosamine 2. On the other hand, direct conjugated addition of benzylamine to methyl (4S,5S)-4,5-epoxy-(2E)-hexenoate 5 and the subsequent intramolecular nucleophilic attack by the ester carbonyl

  将苄基胺共轭加成到甲基（4 R，5 S）-4,5-（异丙基二烯二氧基）-（2 E）-己酸8a中，然后在酸性条件下内酯化，可以完成l-柔红胺4和l-的正式合成。二十胺2。另一方面，将苄胺直接共轭加成到（4 S，5 S）-4,5-环氧-（2 E）-己酸甲酯5上，随后分子内的亲核攻击被环氧基环上的酯羰基攻击底物导致d-花生胺2和d-ristosamine 1的正式全部合成。
• Synthesis of N-trifluoroacetyl-L-acosamine and -L-daunosamine
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli

  DOI：10.1039/c39800000442

  日期：——

  N-Trifluoroacetyl-L-acosamine (18) has been chirally synthesised from the chiral educt (1) obtained from cinnamaldehyde and bakers' yeast, whereas N-trifluoroacetyl-L-daunosamine (17) was obtained by inverting the configuration at C-4 of the intermediate δ-lactone (11); compounds (18) and (17) have also been prepared from L-threonine via the δ- and γ-lactones (14) and (9), by inverting the configuration

  N-三氟乙酰基-L-花生四烯胺（18）是由肉桂醛和面包酵母得到的手性离析物（1）手性合成的，而N-三氟乙酰基-L-豆胺（17）是通过反转C-4的构型而获得中间的δ-内酯（11）；化合物（18）和（17还从L-苏氨酸的方法制备）通过的δ -和γ内酯（14）和（9），通过以5位置反转的配置（9）。