7-(3,3-ethylenedioxyoctylidene)bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one | 69282-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(3,3-ethylenedioxyoctylidene)bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
• 英文别名: 7-(3,3-ethylenedioxyoctylidene)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 69282-76-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: YQHBOKVFDNWRTA-VGOFMYFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3,3-ethylenedioxyoctylidene)bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-[(E)-3-oxooct-1-enyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  从具有ω-侧链等价物的富烯合成前列腺素

  摘要：

  6-（2,2-乙烯-二氧庚基）富烯的狄尔斯-阿尔德加合物与2-氯丙烯腈的酸催化水解得到7-抗-（3-氧代-1-反-辛烯基）-2-氯-2 -氰基双环[2.2.1]庚-5-烯，它是12-表-前列腺素的中间体。另一方面，得自富烯的狄尔斯-阿尔德加合物与2-氯丙烯酰氯的7-（3,3-亚乙二氧基辛叉基）双环-[2.2.1]庚-5-烯-2-酮水解，得到7-反-和7-syn-（3-氧代-1-反-辛烯基）双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮的混合物（3：2）。后者化合物oonverted成前列腺素2α。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80163-3
• 作为产物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)octan-1-ol 在 sodium azide 、 CrO₃*pyridinium hydrochloride 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-(3,3-ethylenedioxyoctylidene)bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  从具有ω-侧链等价物的富烯合成前列腺素

  摘要：

  6-（2,2-乙烯-二氧庚基）富烯的狄尔斯-阿尔德加合物与2-氯丙烯腈的酸催化水解得到7-抗-（3-氧代-1-反-辛烯基）-2-氯-2 -氰基双环[2.2.1]庚-5-烯，它是12-表-前列腺素的中间体。另一方面，得自富烯的狄尔斯-阿尔德加合物与2-氯丙烯酰氯的7-（3,3-亚乙二氧基辛叉基）双环-[2.2.1]庚-5-烯-2-酮水解，得到7-反-和7-syn-（3-氧代-1-反-辛烯基）双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮的混合物（3：2）。后者化合物oonverted成前列腺素2α。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80163-3