L-cystine-bis[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide | 1259301-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: L-cystine-bis[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
• 英文别名: L-cystine-di-[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
• CAS: 1259301-34-2
• 化学式: C₂₂H₄₂N₄O₁₄S₂
• 分子量: 650.726
• InChiKey: ITAZIMRFVONDTM-PJNPRBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.11
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  309.0
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]thioacetic acid S-ethyl ester 、 L-cystine-bis[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 苯硫酚 、 苄硫醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 21.5h， 以47%的产率得到N-{[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl}-L-cysteine-[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Glycocluster Synthesis by Native Chemical Ligation

  摘要：

  我们制备了丝氨酸和甘露糖苷衍生的硫代酯以及一种甘露糖苷半胱氨酸衍生物，以测试原生化学连接（NCL）在无保护基团的情况下合成小型糖肽簇的方法，这种方法是糖科学领域的重要工具。通过 NCL 分别获得的糖肽和糖肽簇具有二聚化和硫醇官能团衍生化的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258157
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-N(α)-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine amide 在 吗啉 、 三乙基硅烷 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-cystine-bis[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  S-Fluorenylmethyl protection of the cysteine side chain upon N^α-Fmoc deprotection

  摘要：

  使用过量吗啡啶对一个被Nα-Fmoc保护的甘氨酸衍生物7进行去保护反应，意外地高产率地生成了芴甲基保护的硫醚8。该反应的机理包括半胱氨酸硫醇负离子在Fmoc去保护过程中形成的二苯基富烯上的外环双键上的加成。研究了碱浓度对这种转保护反应的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.242