(4-chlorophenyl)(trans-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)methanone | 129878-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(trans-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-[(2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 129878-48-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: SBMOMONQFFJMNE-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(trans-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)methanone 在 顺-双(2,2'-二吡啶基)二氯化钌(II)二水合物 、 四溴化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到3-bromo-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的富电子环氧化物的氧化猝灭反应：α-溴（二）酮的高度区域选择性合成及其机理研究†

  摘要：

  开发了一种新颖且简单的方法，用于通过可见光光氧化还原催化从富含电子的环氧化物中区域选择性合成α-溴（di）酮。通过优化溶剂和光源，可以在温和的条件下快速完成反应。此外，提出了可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。

  DOI：

  10.1039/c3ob41245h
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4-chlorophenyl)(trans-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的富电子环氧化物的氧化猝灭反应：α-溴（二）酮的高度区域选择性合成及其机理研究†

  摘要：

  开发了一种新颖且简单的方法，用于通过可见光光氧化还原催化从富含电子的环氧化物中区域选择性合成α-溴（di）酮。通过优化溶剂和光源，可以在温和的条件下快速完成反应。此外，提出了可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。

  DOI：

  10.1039/c3ob41245h

文献信息

• A Novel One-Pot Rearrangement Reaction of 2,3-Epoxydiaryl Ketones: Synthesis of (±)-5,5-Disubstituted Imidazolones and 5,5-Disubstituted Hydantoins
  作者：Kanaya Dhar、Bilal Bhat、Satish Puri、Michael Spiteller

  DOI：10.1055/s-2006-950277

  日期：2006.10

  A novel one-pot rearrangement reaction, involving sequential epoxide rearrangement, condensation, cyclization and phenyl migration took place when 2,3-epoxydiphenyl ketones were treated with guanidine hydrochloride or urea in the presence of a base like sodium hydride and new type of imidazolone derivatives were obtained in good to excellent yields.

  在氢化钠等碱和新型咪唑酮衍生物存在下，用盐酸胍或尿素处理 2,3-环氧二苯基酮时，发生了一种新的一锅重排反应，包括顺序环氧化物重排、缩合、环化和苯基迁移以良好到极好的收率获得。
• Gupta, D. R.; Kamaluddin; Naithani, Shobha, Polish Journal of Chemistry, 1990, vol. 64, # 7, p. 747 - 751
  作者：Gupta, D. R.、Kamaluddin、Naithani, Shobha

  DOI：——

  日期：——
• Visible light-mediated oxidative quenching reaction to electron-rich epoxides: highly regioselective synthesis of α-bromo (di)ketones and mechanism study
  作者：Lin Guo、Chao Yang、Lewei Zheng、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c3ob41245h

  日期：——

  A novel and simple procedure was developed for the regioselective synthesis of α-bromo (di)ketones from electron-rich epoxides via visible light photoredox catalysis. Through optimization of solvent and light source, the reaction can be rapidly achieved under mild conditions. Moreover, the possible reaction mechanism was proposed and further supported by control experiments.

  开发了一种新颖且简单的方法，用于通过可见光光氧化还原催化从富含电子的环氧化物中区域选择性合成α-溴（di）酮。通过优化溶剂和光源，可以在温和的条件下快速完成反应。此外，提出了可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。