N-[5-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]-2-hydroxyphenyl]-2-(4-nitrophenyl)acetamide | 1026011-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[5-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]-2-hydroxyphenyl]-2-(4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 1026011-99-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₆S
• 分子量: 401.4
• InChiKey: DVRGHXXYTAETOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]-2-hydroxyphenyl]-2-(4-nitrophenyl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]-2-(4-aminobenzyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮类作为有效的降血糖药。合成和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1984
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 N-[5-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]-2-hydroxyphenyl]-2-(4-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮类作为有效的降血糖药。合成和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1984