2-azido-N,N-dibenzylacetamide | 1093981-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N,N-dibenzylacetamide
• CAS: 1093981-57-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O
• 分子量: 280.329
• InChiKey: LWKHAOBESSBFNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N,N-dibenzylacetamide 在 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N,N-dibenzyl-2-(hydroxyimino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  将羰基α位置的叠氮基基团选择性转化为肟基，从而使三叠氮化物形成三键共轭骨架†

  摘要：

  本文报道了通过β-消除二氮，然后进行转肟化，将羰基α-位的叠氮基烷基选择性转化为肟。通过这种方法和重氮转化，将三叠氮基分子转化为允许一锅四组分偶联的三键点击偶联支架。

  DOI：

  10.1039/c8cc09415b
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-bromoacetamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azido-N,N-dibenzylacetamide
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基乙酰胺的催化对映选择性分子内C（sp3）-H胺化

  摘要：

  手性金属钌配合物催化2-叠氮基乙酰胺的对映选择性闭环C（sp 3）-H胺化反应，提供手性咪唑啉丁-4-酮，产率为31-95％，对映选择性高达95％ee，并且催化剂负载量低至0.1 mol％（周转数（TON）= 740）。据我们所知，这是用脂肪族叠氮化物进行高对映选择性的C（sp 3）-H胺化反应的第一个例子。机理实验揭示了酰胺基的重要性，这大概可以使2-叠氮基乙酰胺与催化剂进行初步的双齿配位。DFT计算表明，导致主要对映异构体的过渡态具有更好的空间适应性，并且在底物和催化剂骨架之间具有良好的π-π堆积。

  DOI：

  10.1002/anie.201811927

文献信息

• Site-Selective Conversion of Azido Groups at Carbonyl α-Positions to Diazo Groups in Diazido and Triazido Compounds
  作者：Taiki Yokoi、Hiroki Tanimoto、Tomomi Ueda、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02074

  日期：2018.10.5

  paper reports on the selective conversion of alkyl azido groups at the carbonyl α-position to diazo compounds. Through β-elimination of dinitrogen, followed by hydrazone formation/decomposition, α-azidocarbonyl moieties were transformed into α-diazo carbonyl groups in one step. As these reaction conditions do not involve aryl or general alkyl azides, site-selective conversions of di- and triazides were

  本文报道了羰基α位烷基叠氮基选择性转化为重氮化合物的报道。通过β-消除二氮，然后形成/分解，一步将α-叠氮羰基部分转化为α-重氮羰基。由于这些反应条件不涉及芳基或普通烷基叠氮化物，因此实现了二叠氮化物和三叠氮化物的位点选择性转化。通过这种方法，证明了具有三个不同组分的三叠氮分子的连续位点选择性缀合。
• Iron–Phosphine Complex-Catalyzed Intramolecular C(sp³)–H Amination of Azides
  作者：Siyu Liang、Xiaopeng Zhao、Tonghao Yang、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00308

  日期：2020.3.6

  Fe(II)-phosphine complex [Fe(dpbz)]Cl2 was demonstrated to be effective for the intramolecular C(sp3)-H amination of organic azides. This catalyst exhibited a high catalytic capacity for the transformations from α-azido amides to imidazolinones. Cyclization of simple aliphatic azides can be realized as well by using [Fe(dpbz)]Cl2 as the catalyst.

  Fe（II）-膦配合物[Fe（dpbz）] Cl2被证明对有机叠氮化物的分子内C（sp3）-H氨基化有效。该催化剂显示出从α-叠氮基酰胺到咪唑啉酮的转化的高催化能力。通过使用[Fe（dpbz）] Cl2作为催化剂，也可以实现简单的脂肪族叠氮化物的环化。
• Amphos-Mediated Conversion of Alkyl Azides to Diazo Compounds and One-Pot Azide-Site Selective Transient Protection, Click Conjugation, and Deprotective Transformation
  作者：Hiroki Tanimoto、Ryo Adachi、Kodai Tanisawa、Takenori Tomohiro

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00566

  日期：2024.3.29

  A one-pot conversion of alkyl azides to diazo compounds is outlined. After the reaction of α-azidocarbonyl compounds with Amphos, treatment of the resulting phosphazides with silica gel in a wet solvent afforded α-diazo carbonyl products. Through the azido group protection property of Amphos, inter- and intramolecular azide-site selective reactions of azido group protection, click functionalization

  概述了烷基叠氮化物向重氮化合物的一锅转化。 α-叠氮羰基化合物与Amphos反应后，在湿溶剂中用硅胶处理所得磷酰肼，得到α-重氮羰基产物。通过Amphos的叠氮基保护特性，叠氮基保护、点击官能化和重氮基脱保护的分子间和分子内叠氮位点选择性反应已被一锅展示。
• Triazoloamides as potent γ-secretase modulators with reduced hERG liability
  作者：Christian Fischer、Susan L. Zultanski、Hua Zhou、Joey L. Methot、Sanjiv Shah、Hugh Nuthall、Bethany L. Hughes、Nadja Smotrov、Armetta Hill、Alexander A. Szewczak、Christopher M. Moxham、Nathan Bays、Richard E. Middleton、Benito Munoz、Mark S. Shearman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.054

  日期：2012.5

  Synthesis and SAR studies of novel aryl triazoles as gamma secretase modulators (GSMs) are presented in this communication. Starting from our aryl triazole leads, optimization studies were continued and the series progressed towards novel amides and lactams. Triazole 57 was identified as the most potent analog in this series, displaying single-digit nanomolar A beta 42 IC50 in cell-based assays and reduced affinity for the hERG channel. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.