N,N-dibenzyl-2-diazoacetamide | 118522-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-diazoacetamide
• 英文别名: N,N-Dibenzyldiazoacetamide
• CAS: 118522-21-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: MLKCJTDPOSJURD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-diazoacetamide 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-Benzyl-3,8a-dihydro-2H-cyclohepta[c]pyrrol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸铑（II）催化的-苄基重氮乙酰胺的分子内加成反应合成环庚三烯

  摘要：

  乙酸铑（II）催化-苄基重氮乙酰胺向氮杂双环[5.3.0]十碳烯酮的高产率分子内转化，并且已经确定了酰胺取代基对该转化的控制影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85247-x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-bromoacetamide 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N-dibenzyl-2-diazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Ru（ii）–Pheox配合物催化重氮乙酰胺的高度立体选择性分子内布氏反应†

  摘要：

  这项工作报告了重氮乙酰胺的第一个有效的对映选择性分子内布赫纳反应。在区域转化和对映选择性（高达99％ee）方面，Ru（II）-Pheox催化剂在这种转化中均表现出很高的效率，从而可以定量获得所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c9cc06889a

文献信息

• Cross coupling of sulfonyl radicals with silver-based carbenes: a simple approach to β-carbonyl arylsulfones
  作者：Hanghang Wang、Pengcheng Lian、Yonggao Zheng、Jingjing Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0ob00091d

  日期：——

  A radical–carbene coupling reaction of sulfonyl radicals and silver-based carbenes has been well established, which provides an efficient approach to various β-carbonyl arylsulfones.

  亚磺酰自由基与银基卡宾的自由基-卡宾偶联反应已经得到了很好的建立，这为合成各种β-酮基芳基亚磺酰提供了有效的方法。

• Investigation of the Transition-Metal- and Acid-Catalyzed Reactions of β-(<i>N</i>-Tosyl)amino Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Nan Jiang、Zhihua Ma、Zhaohui Qu、Xiaoyu Xing、Linfeng Xie、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo0259818

  日期：2003.2.1

  beta-(N-tosyl)amino diazo carbonyl compounds have been prepared by nucleophilic condensation of N-tosylimines with acyldiazomethanes. The diazo decomposition of these diazo carbonyl compounds under various catalytic conditions, including Rh(II) carboxylates, Cu(I) and Cu(II) complexes, PhCO(2)Ag/Et(3)N, TsOH, and SnCl(2).2H(2)O, has been investigated. It was found that, in most cases, the diazo decomposition gave

  通过N-甲苯磺胺类与酰基重氮甲烷的亲核缩合制备了一系列β-（N-甲苯磺酰基）氨基重氮羰基化合物。这些重氮羰基化合物在各种催化条件下的重氮分解，包括羧酸Rh（II），Cu（I）和Cu（II）配合物，PhCO（2）Ag / Et（3）N，TsOH和SnCl（2） .2H（2）O，已被调查。发现在大多数情况下，重氮分解优先产生1,2-芳基迁移产物，但当PhCO（2）Ag / Et（3）N是催化体系时，1,2-氢化物迁移占主导。Hammett相关性已用于分析1，2-芳基迁移的电子效应。讨论了控制迁移偏好和反应机理的因素。
• Direct Carboxylation of the Diazo Group <i>ipso</i>-C(sp²)–H bond with Carbon Dioxide: Access to Unsymmetrical Diazomalonates and Derivatives
  作者：Qianyi Liu、Man Li、Rui Xiong、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03573

  日期：2017.12.15

  The direct carboxylation of the ipso-C(sp2)–H bond of a diazo compound with carbon dioxide under mild reaction conditions is described. This method is transition-metal-free, uses a weak base, and proceeds at ambient temperature under atmospheric pressure in carbon dioxide. The carboxylation exhibits high reactivity and is amenable to subsequent diversification. A series of unsymmetrical 1,3-diester/keto/amide

  描述了在温和的反应条件下，重氮化合物的ipso -C（sp 2）–H键与二氧化碳的直接羧化反应。该方法不含过渡金属，使用弱碱，并在环境温度和大气压下于二氧化碳中进行。羧化表现出高反应性并且适合于随后的多样化。获得了一系列不对称的1,3-二酯/酮/酰胺重氮化合物，具有中等至优异的收率（高达99％），并且具有良好的官能团相容性。
• Diruthenium(I,I) Catalysts for the Formation of β- and γ-Lactamsvia Carbenoid CH Insertion of α-Diazoacetamides
  作者：Markus Grohmann、Stefan Buck、Lutz Schäffler、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/adsc.200606108

  日期：2006.10

  Intramolecular carbenoid CH insertion of five α-diazoacetamides [N2CHCONR2, NR2=NEt2 (3a), NBu2 (3b), N(i-Pr)2 (3c), N(CH2Ph)2 (3d), N(i-Pr)(CH2Ph) (3e)], was investigated using as catalysts dinuclear Ru(I,I) complexes of the type [Ru2(μ-L1)2(CO)4L22], where L1 is a bidentate bridging acetate, calix[4]arenedicarboxylate, saccharinate, pyridin-2-olate, or triazenide ligand, as well as [RuCl2(p-cymene)]2

  五个α-重氮乙酰胺[N 2 CHCONR 2，NR 2 = NEt 2（3a），NBu 2（3b），N（i- Pr）2（3c），N（CH 2 Ph）2（3d），N（异PR）（CH 2 PH）（3E）]，使用研究作为催化剂的双核钌（I，I）所述类型的复合物的[Ru 2（μ-L 1）2（CO）4大号2 2 ]，其中L 1是桥接乙酸盐，杯[4]芳烯二羧酸盐，糖精，吡啶-2-油酸酯或三氮烯配体以及[RuCl 2（p- cymene）] 2的双齿。发现Ru（I，I）配合物是类胡萝卜素环化反应的合适催化剂，除了3a的情况。使用重氮酰胺3b–e，[Ru 2（μ-囊）2（CO）5 ] 2（sa c =糖精）和[Ru 2（μ-6-氯吡啶-2-醇酸酯）2（CH 3 CN）2（ CO）4 ]与Rh 2（OAc）4一样有效在相同条件下，尽管观察到环化的区域选择性和化学选择性有些差异。类胡萝卜素环化反应从重氮酰胺3
• Site-Selective Conversion of Azido Groups at Carbonyl α-Positions to Diazo Groups in Diazido and Triazido Compounds
  作者：Taiki Yokoi、Hiroki Tanimoto、Tomomi Ueda、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02074

  日期：2018.10.5

  paper reports on the selective conversion of alkyl azido groups at the carbonyl α-position to diazo compounds. Through β-elimination of dinitrogen, followed by hydrazone formation/decomposition, α-azidocarbonyl moieties were transformed into α-diazo carbonyl groups in one step. As these reaction conditions do not involve aryl or general alkyl azides, site-selective conversions of di- and triazides were

  本文报道了羰基α位烷基叠氮基选择性转化为重氮化合物的报道。通过β-消除二氮，然后形成/分解，一步将α-叠氮羰基部分转化为α-重氮羰基。由于这些反应条件不涉及芳基或普通烷基叠氮化物，因此实现了二叠氮化物和三叠氮化物的位点选择性转化。通过这种方法，证明了具有三个不同组分的三叠氮分子的连续位点选择性缀合。