(4S,6S)-4-methyl-6-((4R,6E,8S,10E,12S,14E,16S)-4,8,12,16-tetrakis((triethylsilyl)oxy)nonadeca-6,10,14,18-tetraen-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1458062-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,6S)-4-methyl-6-((4R,6E,8S,10E,12S,14E,16S)-4,8,12,16-tetrakis((triethylsilyl)oxy)nonadeca-6,10,14,18-tetraen-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4S,6S)-4-methyl-6-[(4R,6E,8S,10E,12S,14E,16S)-4,8,12,16-tetrakis(triethylsilyloxy)nonadeca-6,10,14,18-tetraenyl]oxan-2-one
• CAS: 1458062-38-8
• 化学式: C₄₉H₉₆O₆Si₄
• 分子量: 893.64
• InChiKey: QQXBKPSVYSDLKP-XRQIGBMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.47
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-6-((R)-4-hydroxyhept-6-en-1-yl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (4S,6S)-4-methyl-6-((4R,6E,8S,10E,12S,14E,16S)-4,8,12,16-tetrakis((triethylsilyl)oxy)nonadeca-6,10,14,18-tetraen-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-caolobolide A的潜在1,5-顺式多元醇C1-C24亚单元的对映选择性合成

  摘要：

  驻留在（-）-caolobolide A中的可能的1,5-顺式多元醇C1-C24亚基的合成已完成。关键反应序列是通过Ru催化的交叉复分解和硼介导的烯丙基化反应构建syn -1,5-二醇段的重复步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.062