methyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-7-phenyl-6-heptynoate | 1644276-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-7-phenyl-6-heptynoate
• 英文别名: methyl (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxo-7-phenylhept-6-ynoate
• CAS: 1644276-68-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: BCYUOYMDZFFOMX-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-7-phenyl-6-heptynoate 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型荧光双环脒的合成及其光物理性质评价

  摘要：

  开发了一种用于合成新型双环脒的无金属工艺。关键转化涉及迈克尔加合物在温和条件下的分子内双环化级联，以提供 39 种类似物，产率高达 93%。在不同溶剂中研究了代表物、母体分子及其游离碱形式的光物理性质。从结果来看，游离碱形式在高达 491 nm 处表现出强烈的荧光发射波长，在高达 140 nm 处表现出较大的斯托克位移，为它们的未来发展提供了积极的信息。

  DOI：

  10.3987/com-22-s(r)13
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-7-phenyl-6-heptynoate
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸介导的环化和 γ-氨基炔酮的 Meyer-Schuster 重排：获得对映纯吡咯烷环外乙烯基酰胺

  摘要：

  α-和β-氨基炔酮已被广泛用于在各种亲电子试剂如质子酸或金（I）存在下制备杂环。在本文中，我们公开了前所未有的吡咯烷外环乙烯基酰胺的形成，以代替预期的氮杂酮或哌啶酮，从氨基酸衍生的 γ-氨基炔酮开始。该过程包括将受保护的氮串联 1,2-加成到羰基，然后进行 Meyer-Schuster 重排，从而有效地提供对映体纯的吡咯烷外环乙烯基酰胺。该序列被金盐催化的效果很差，但在甲磺酸的存在下被证明是非常有效的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402336

文献信息

• Metal-Free, One-Pot Cascade Annulation of 2-Pyrones in Water for the Synthesis of Peptidomimetics
  作者：Wannaporn Disadee、Anek Lekky、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01856

  日期：2020.2.21

  formation, decarboxylation or esterification, isomerization, and lactamization, to furnish bicyclic 2-pyridones in up to 98% yield with retention of the chirality at the α-carbon of the amino acid portion of the molecule. Exploration of the substrate scope revealed some selectivity between the decarboxylation and esterification pathways under thermal acidic conditions, while performing the reaction in boiling

  开发了一种用于合成拟肽的双环2-吡啶酮的一锅无金属双环化反应。在此过程中，首先在高温或酸性条件下于酸性或中性条件下除去带有N-Boc保护基的N-Boc保护基，然后进行带有键合的同手性α-氨基酸的2-吡喃酮的转化，随后进行了一些关键的转化，包括形成环烯胺，脱羧或酯化，异构化和内酰胺化，以高达98％的产率提供双环2-吡啶酮，并保留了分子氨基酸部分的α-碳原子上的手性。对底物范围的探索揭示了在热酸性条件下脱羧和酯化途径之间的一些选择性，而在沸水中进行反应仅产生了脱羧产物。
• Reactivity of<i>N</i>-Boc-Protected Amino-Ynones in the Presence of Zinc Chloride: Formation of Acetylenic Cyclic Imines and Their Palladium Complexes
  作者：Huy-Dinh Vu、Jacques Renault、Thierry Roisnel、Clémence Robert、Philippe Jéhan、Nicolas Gouault、Philippe Uriac

  DOI：10.1002/ejoc.201500569

  日期：2015.8

  seen as precursors of various heterocyclic rings. Although γ-amino-ynones have been used to prepare exocyclic vinylogous amides in the presence of Bronsted acids, we describe here the use of zinc chloride as a weak Lewis acid for their conversion into acetylenic cyclic imines. This reaction, which was attempted for a diverse range of γ-amino-ynones, proved to be robust and efficient in most cases and

  氨基炔酮可被视为各种杂环的前体。尽管 γ-氨基-炔酮已被用于在布朗斯台德酸存在下制备环外乙烯基酰胺，但我们在此描述了使用氯化锌作为弱路易斯酸将其转化为炔环亚胺。该反应尝试用于多种 γ-氨基-炔酮，在大多数情况下被证明是稳健和有效的，并且很容易扩展到 δ-氨基-炔酮以产生各种炔环亚胺。根据后处理程序，后一种化合物可以作为游离有机化合物或锌配合物分离。还报道了这些环状亚胺与钯形成配合物的能力。