5-bromo-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 1369357-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-bromo-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1369357-72-1
• 化学式: C₆H₇BrN₂O₂
• mdl: MFCD22036549
• 分子量: 219.038
• InChiKey: PTWGWRNOGQENEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 7-(5-bromo-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,5-dimethylimidazo-[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用肝微粒体和定量核磁共振波谱在纳米级规模的铅多样化：磷酸二酯酶2抑制剂的应用

  摘要：

  在本报告中，我们描述了一种方法，通过该方法，可以使用肝脏微粒体将铅分子转化为几种新的类似物。不到一微摩尔的底物与肝微粒体（小鼠，大鼠，仓鼠，豚鼠，兔，狗，猴或人）一起温育，以产生多种产物，将其分离并通过定量冷冻微探针NMR（qNMR）光谱进行分析。然后将来自qNMR分析的溶液用作储备液，将其稀释到生化测定中。九种人类磷酸二酯酶2（PDE2）抑制剂产生了36种新的类似物。测试了产品对PDE2的抑制作用，在人类肝细胞中的固有清除率和膜通透性。其中两个产品（2c和4b）的效力比其各自的母体化合物高3–10倍，并且代谢稳定性得到改善。其他人则提供了对结构活动关系的见解。总体而言，以亚微摩尔级底物规模使用肝脏微粒体的这一过程是快速且经济高效的后期铅多样化的有用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00116
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-bromo-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96.1%的产率得到5-bromo-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用肝微粒体和定量核磁共振波谱在纳米级规模的铅多样化：磷酸二酯酶2抑制剂的应用

  摘要：

  在本报告中，我们描述了一种方法，通过该方法，可以使用肝脏微粒体将铅分子转化为几种新的类似物。不到一微摩尔的底物与肝微粒体（小鼠，大鼠，仓鼠，豚鼠，兔，狗，猴或人）一起温育，以产生多种产物，将其分离并通过定量冷冻微探针NMR（qNMR）光谱进行分析。然后将来自qNMR分析的溶液用作储备液，将其稀释到生化测定中。九种人类磷酸二酯酶2（PDE2）抑制剂产生了36种新的类似物。测试了产品对PDE2的抑制作用，在人类肝细胞中的固有清除率和膜通透性。其中两个产品（2c和4b）的效力比其各自的母体化合物高3–10倍，并且代谢稳定性得到改善。其他人则提供了对结构活动关系的见解。总体而言，以亚微摩尔级底物规模使用肝脏微粒体的这一过程是快速且经济高效的后期铅多样化的有用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00116