9-(3-hydroxypropoxy)-3-(benzyloxy)-6a,11a-dihydro-6a-hydroxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-7-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1312466-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 9-(3-hydroxypropoxy)-3-(benzyloxy)-6a,11a-dihydro-6a-hydroxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-7-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(6aS,11aS)-6a-hydroxy-9-(3-hydroxypropoxy)-3-phenylmethoxy-6,11a-dihydro-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-7-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1312466-22-0
• 化学式: C₃₂H₃₀O₉S
• 分子量: 590.651
• InChiKey: VRLLENYZMFXXMU-AJQTZOPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-hydroxypropoxy)-3-(benzyloxy)-6a,11a-dihydro-6a-hydroxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-7-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 锂硼氢 、 1,4-环己二烯 、 palladium on carbon 、 戴斯-马丁氧化剂 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 3,6,9-三羟基紫檀素
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of (−)-Variabilin and (−)-Glycinol

  摘要：

  Total syntheses of (-)-variabilin and (-)-glycinol have been accomplished, using the catalytic, asymmetric "Interrupted" Feist-Benary reaction (IFB) as the key transformation to introduce both stereogenic centers. A monoquinidine pyrimidinyl ether catalyst affords the IFB products In over 90% ee in both cases. Other key steps include an intramolecular Buohwald-Hartwig coupling and a nickel-catalyzed aryl tosylate reduction.

  DOI：

  10.1021/ol201332u
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(3-hydroxypropoxy)-2-(4-(benzyloxy)-2-bromophenyl)-2,3-dihydro-3,4-dihydroxybenzofuran-3-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 锂硼氢 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9-(3-hydroxypropoxy)-3-(benzyloxy)-6a,11a-dihydro-6a-hydroxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-7-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of (−)-Variabilin and (−)-Glycinol

  摘要：

  Total syntheses of (-)-variabilin and (-)-glycinol have been accomplished, using the catalytic, asymmetric "Interrupted" Feist-Benary reaction (IFB) as the key transformation to introduce both stereogenic centers. A monoquinidine pyrimidinyl ether catalyst affords the IFB products In over 90% ee in both cases. Other key steps include an intramolecular Buohwald-Hartwig coupling and a nickel-catalyzed aryl tosylate reduction.

  DOI：

  10.1021/ol201332u