ethyl (2'S,3'R)-2'-(2-bromo-4-phenylmethoxyphenyl)-3'-hydroxy-4'-oxospiro[1,3-dioxane-2,6'-5,7-dihydro-2H-1-benzofuran]-3'-carboxylate | 1312466-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl (2'S,3'R)-2'-(2-bromo-4-phenylmethoxyphenyl)-3'-hydroxy-4'-oxospiro[1,3-dioxane-2,6'-5,7-dihydro-2H-1-benzofuran]-3'-carboxylate
• CAS: 1312466-18-4
• 化学式: C₂₇H₂₇BrO₈
• 分子量: 559.411
• InChiKey: UEEPTUOHZTWAEQ-RPLLCQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2'S,3'R)-2'-(2-bromo-4-phenylmethoxyphenyl)-3'-hydroxy-4'-oxospiro[1,3-dioxane-2,6'-5,7-dihydro-2H-1-benzofuran]-3'-carboxylate 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 锂硼氢 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 1,4-环己二烯 、 palladium on carbon 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 3,6,9-三羟基紫檀素
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of (−)-Variabilin and (−)-Glycinol

  摘要：

  Total syntheses of (-)-variabilin and (-)-glycinol have been accomplished, using the catalytic, asymmetric "Interrupted" Feist-Benary reaction (IFB) as the key transformation to introduce both stereogenic centers. A monoquinidine pyrimidinyl ether catalyst affords the IFB products In over 90% ee in both cases. Other key steps include an intramolecular Buohwald-Hartwig coupling and a nickel-catalyzed aryl tosylate reduction.

  DOI：

  10.1021/ol201332u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-羟基苯甲醛 在 6-chloro-5-phenylpyrimidine-4-(9-O-quinidine) ether 、 四丁基碘化铵 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 、 ethyl (2'S,3'R)-2'-(2-bromo-4-phenylmethoxyphenyl)-3'-hydroxy-4'-oxospiro[1,3-dioxane-2,6'-5,7-dihydro-2H-1-benzofuran]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of (−)-Variabilin and (−)-Glycinol

  摘要：

  Total syntheses of (-)-variabilin and (-)-glycinol have been accomplished, using the catalytic, asymmetric "Interrupted" Feist-Benary reaction (IFB) as the key transformation to introduce both stereogenic centers. A monoquinidine pyrimidinyl ether catalyst affords the IFB products In over 90% ee in both cases. Other key steps include an intramolecular Buohwald-Hartwig coupling and a nickel-catalyzed aryl tosylate reduction.

  DOI：

  10.1021/ol201332u

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of (−)-Variabilin and (−)-Glycinol
  作者：Michael A. Calter、Na Li

  DOI：10.1021/ol201332u

  日期：2011.7.15

  Total syntheses of (-)-variabilin and (-)-glycinol have been accomplished, using the catalytic, asymmetric "Interrupted" Feist-Benary reaction (IFB) as the key transformation to introduce both stereogenic centers. A monoquinidine pyrimidinyl ether catalyst affords the IFB products In over 90% ee in both cases. Other key steps include an intramolecular Buohwald-Hartwig coupling and a nickel-catalyzed aryl tosylate reduction.