(2S,3S,4R)-2-Hexyl-3-hydroxy-4-pentanolide | 137171-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-Hexyl-3-hydroxy-4-pentanolide
• 英文别名: (3S,4S,5R)-3-hexyl-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 137171-30-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: WJMRPSHNKKDPJZ-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-Hexyl-3-hydroxy-4-pentanolide 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 [(2R,3S,4S)-4-hexyl-2-methyl-5-oxooxolan-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-己基-3-羟基-4-戊醇（NFX-2）的简便合成及其光学拆分

  摘要：

  已经实现了抗霉素A 1的成分以及新的维吉尼亚霉素诱导因子NFX-2（（-）-1）的简便立体选择性合成。（2RS，3RS，4SR）-2-Hexyl-3-hydroxy-4-pentanolide（（±）-1）是通过2-（2-溴辛烷酰氧基）-1-丙醛（7）的立体选择性分子内醇醛缩合反应制得的。关键反应。（±）-1通过脂肪酶的不对称酯化反应动力学拆分，得到光学纯的（-）-1及其对映异构体（+）-1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82315-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴辛酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 银 、 氯化二乙基铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (2S,3S,4R)-2-Hexyl-3-hydroxy-4-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-己基-3-羟基-4-戊醇（NFX-2）的简便合成及其光学拆分

  摘要：

  已经实现了抗霉素A 1的成分以及新的维吉尼亚霉素诱导因子NFX-2（（-）-1）的简便立体选择性合成。（2RS，3RS，4SR）-2-Hexyl-3-hydroxy-4-pentanolide（（±）-1）是通过2-（2-溴辛烷酰氧基）-1-丙醛（7）的立体选择性分子内醇醛缩合反应制得的。关键反应。（±）-1通过脂肪酶的不对称酯化反应动力学拆分，得到光学纯的（-）-1及其对映异构体（+）-1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82315-2

文献信息

• Facile synthesis of racemic 2-hexyl-3-Hydroxy-4-pentanolide(NFX-2) and its optical resolution
  作者：Takuo Nishida、Takuya Nihira、Yasuhiro Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82315-2

  日期：1991.8

  A facile stereoselective synthesis of a constituent of antimycin A1 and also the new virginiamycin inducing factor, NFX-2((−)-1) has been achieved. (2RS,3RS,4SR)-2-Hexyl-3-hydroxy-4-pentanolide((±)-1) was obtained by stereoselective intramolecular aldol condensation of 2-(2-bromooctanoyloxy)-1-propanal(7) as the key reaction. (±)-1 was kinetically resolved by asymmetric esterification with a lipase

  已经实现了抗霉素A 1的成分以及新的维吉尼亚霉素诱导因子NFX-2（（-）-1）的简便立体选择性合成。（2RS，3RS，4SR）-2-Hexyl-3-hydroxy-4-pentanolide（（±）-1）是通过2-（2-溴辛烷酰氧基）-1-丙醛（7）的立体选择性分子内醇醛缩合反应制得的。关键反应。（±）-1通过脂肪酶的不对称酯化反应动力学拆分，得到光学纯的（-）-1及其对映异构体（+）-1。