3-phenyl-2-(phenylselanyl)acrylic acid | 74877-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-(phenylselanyl)acrylic acid
• CAS: 74877-45-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂Se
• 分子量: 303.219
• InChiKey: LPKNUSAFBNNERC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-(phenylselanyl)acrylic acid 在 磷酸酐 、 甲烷磺酸 作用下， 以47%的产率得到2-Benzyliden-2,3-dihydro-benzo--3-selenphenon
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control of the addition of aryl selenols and aryl thiols to the triple bond of arylpropiolates. Synthesis of seleno- and thioflavones and seleno- and thioaurones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a013
• 作为产物：
  描述：

  ethyl(E+Z)-2-phenylseleno-3-phenyl-2-propenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到3-phenyl-2-(phenylselanyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control of the addition of aryl selenols and aryl thiols to the triple bond of arylpropiolates. Synthesis of seleno- and thioflavones and seleno- and thioaurones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a013

文献信息

• One-Pot Facile Synthesis of Substituted Isoindolinones via an Ugi Four-Component Condensation/Diels−Alder Cycloaddition/ Deselenization−Aromatization Sequence
  作者：Xian Huang、Jianfeng Xu

  DOI：10.1021/jo901628a

  日期：2009.11.20

  A versatile one-pot synthesis of substituted isoindolinones from 2-furaldehydes, amines, 2-(phenylselanyl)acrylic acids, and isocyanides is described. The tandem process involves the Ugi four-component condensation, intramolecular Diels−Alder cycloaddition, and subsequent deselenization−aromatization promoted by BF3−OEt2. The procedure is general and efficient and the substrates are easily available

  描述了一种由2-糠醛，胺，2-（苯基硒基）丙烯酸和异氰酸酯合成的取代异吲哚啉酮的通用一锅法。串联过程涉及Ugi四组分缩合，分子内Diels-Alder环加成以及随后由BF 3 -OEt 2促进的脱硒-芳构化。该过程是通用且有效的，并且衬底容易获得。
• Organylzinc Chalcogenolate Promoted Michael-Type Addition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Vanessa Lóren Nunes、Ingryd Cristina de Oliveira、Olga Soares do Rêgo Barros

  DOI：10.1002/ejoc.201301497

  日期：2014.3

  chalcogenide compounds promoted by organylzinc chalcogenolates. In this protocol, reductive cleavage of diorganyl dichalcogenide bonds by the Zn/NH4OH system led to organylzinc chalcogenolates. The reaction was performed with propiolic acids and esters and afforded β-organochalcogenacrylic acids and esters under mild basic conditions. The stereochemistry corresponded to anti-Markovnikov addition of the organyl

  我们介绍了有机基锌硫属元素化物促进的乙烯基硫属元素化物化合物的化学、区域和立体选择性合成。在该协议中，Zn/NH4OH 系统对二有机二硫属化物键的还原裂解导致有机锌硫属元素酸盐。该反应用丙炔酸和酯进行，在温和的碱性条件下得到 β-有机硫代丙烯酸和酯。立体化学对应于跨三键的有机硫族化合物成分的反马尔科夫尼科夫加成。