(R)-3-iodo-2-methylbut-3-en-1-ol | 1193377-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (R)-3-iodo-2-methylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (2R)-3-iodo-2-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1193377-17-1
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: HNCIWTJKFGHGKC-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-iodo-2-methylbut-3-en-1-ol 在 咪唑 、 锰 、 FeBr₂(SciOPP) 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-ethyl 7-iodo-6-methyl-4-oxooct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Fe / Cu介导的一锅酮合成

  摘要：

  报道了铁/铜介导的一锅酮合成。与Ni和Pd介导的一锅酮合成不同，已报道的Fe / Cu介导的方法允许烷基碘在乙烯基碘上的选择性活化和偶联。新开发的一锅式酮合成技术被用于合成碘化氢/酮13（卤虫酮B的左半部分）以及碘化氢/酮8a（卤虫酮的C20–C26组成部分）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01128
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl((4,4-dibromo-2-methylbut-3-en-1-yl)oxy)diphenylsilane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-3-iodo-2-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF (3R)-2,4-DI-LEAVING GROUP-3-METHYLBUT-1-ENE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (3R)-2,4-DI-GROUPE PARTANT-3-MÉTHYLBUT-1-ÈNE

  摘要：

  该规格涉及化合物和制备化合物的过程，其化学式为7，其中LG是一个离去基团，hal是卤素，可以是Cl、Br或I。化合物的化学式7在制备天然产物中可能很有用，例如halichondrin及其衍生物。

  公开号：

  WO2013078559A1

文献信息

• [EN] FE/CU-MEDIATED KETONE SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CÉTONE MÉDIÉE PAR FE/CU
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019009956A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided herein are methods for preparing ketone-containing organic molecules. The methods are based on novel iron/copper-mediated ("Fe/Cu-mediated") coupling reactions. The Fe/Cu-mediated coupling reaction can be used in the preparation of complex molecules, such as halichondrins and analogs thereof. In particular, the Fe/Cu-mediated ketolization reactions described herein are useful in the preparation of intermediates en route to halichondrins.

  本文提供了制备含酮基有机分子的方法。这些方法基于新颖的铁/铜介导的偶联反应。铁/铜介导的偶联反应可用于制备复杂分子，如海绵毒素及其类似物。特别是，本文描述的铁/铜介导的酮化反应在制备通往海绵毒素的中间体方面是有用的。
• (3R)-2-碘-4-苄氧基-3-甲基-1-烯化合物及其制备方法和应用
  申请人：南通诺泰生物医药技术有限公司

  公开号：CN110041160A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明提供了一种医药中间体(3R)‑2‑碘‑4‑苄氧基‑3‑甲基‑1‑烯化合物及其制备方法和应用，更具体的涉及新化合物ERP‑2及其制备方法和应用，本发明还提供了一种新的制备(3R)‑2,4‑二碘代‑3‑甲基丁‑1‑烯(ERP)的制备方法，并涉及使用新的化合物ERP‑2，所述方法通过化合物ERP‑2制备ERP‑1及ERP时相对现有技术显著提高了ERP‑1及ERP的收率和质量，反应过程中无需用到二甲基锌或二甲基铝等危险品，并且不需要用到昂贵的Hoveyda‑Grubbs催化剂，田野脂肪酶PS‑8000等，反应后处理简单，不仅大大节省生产成本，而且提高了生产的安全性，更适合工业化生产。
• New Syntheses of E7389 C14−C35 and Halichondrin C14−C38 Building Blocks: Double-Inversion Approach
  作者：Dae-Shik Kim、Cheng-Guo Dong、Joseph T. Kim、Haibing Guo、Jian Huang、Paolo S. Tiseni、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja9058475

  日期：2009.11.4

  sequential use of catalytic asymmetric Cr-mediated coupling reactions, E7389 C14-C35 and halichondrin C14-C38 building blocks have been stereoselectively synthesized. The C19-C20 bond is first formed via the catalytic asymmetric Ni/Cr-mediated coupling, i.e., 8 + 9 --> 10 (90%; dr = 22:1), in which vinyl iodide 8 is used as the limiting substrate. The C23-C24 bond is then formed via the catalytic asymmetric

  通过连续使用催化不对称 Cr 介导的偶联反应，已立体选择性地合成了 E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块。C19-C20 键首先通过催化不对称 Ni/Cr 介导的偶联形成，即 8 + 9 --> 10 (90%; dr = 22:1)，其中乙烯基碘 8 作为限制底物. 然后通过催化不对称 Co/Cr 介导的偶联形成 C23-C24 键，即 13 + 14 --> 4 (82%; dr = 22:1)，其中 14 中的烷基碘键是选择性的在乙烯基碘键上活化。采用催化不对称 Ni/Cr 介导的反应将 C14-C26 链段 19 与 E7389 C27-C35 链段 20（91%；dr = >55:1）偶联。在该合成中，C23-O 键是通过双反转过程立体选择性构建的，即 21 --> 22，以 84% 的收率提供 E7389 C14-C35 结构单元 22。相同的合成序列已被用于合成软海绵素
• (3R)-2,4-二碘代-3-甲基丁-1-烯化合物及其制备方法和应用
  申请人：南通诺泰生物医药技术有限公司

  公开号：CN110041161A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明提供了一种(3R)‑2,4‑二碘代‑3‑甲基丁‑1‑烯化合物及其制备方法和应用。具体的，本发明提供的方法采用四氢呋喃作为反应溶剂，后处理采用减压蒸馏方法纯化，显著促进反应的转化效率，大大缩短反应时间；反应副产物少，后处理简单，无需硅胶柱纯化，更适合工业化生产，本发明技术方案减少了废液废固的产生，从而减少环境污染，另一方也简化了操作步骤，缩短生产周期，降低生产成本。