5-(N-n-butylcarbamyl)oxyresorcinol | 1383128-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(N-n-butylcarbamyl)oxyresorcinol
• 英文别名: 5-N-n-butylcarbamyloxyresorcinol
• CAS: 1383128-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: ZDQHJMGWYHZRRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 异氰酸正丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(N-n-butylcarbamyl)oxyresorcinol 、 3,5-[di-(N-n-butylcarbamyl)oxy]phenol 、 1,3,5-tri-N-n-butylcarbamylphloroglucinol
  参考文献：
  名称：

  一系列新的三，二和单-N-烷基氨基甲酰基间苯三酚作为乙酰胆碱酯酶的大宗抑制剂的合成和评价

  摘要：

  1,3,5-三Ñ -alkylcarbamylphloroglucinols（1 - 4）被合成为一个新的系列的乙酰胆碱酯酶抑制剂笨重可能堵塞催化三联体，阴离子底物结合位点，和所述酶的同时的入口。在三个系列间苯三酚衍生的氨基甲酸酯的，三齿抑制剂1,3,5-三Ñ -alkylcarbamylphloroglucinols（1 - 4），二齿抑制剂3,5-二- ñ - ñ -alkylcarbamyloxyphenols（5 - 8），和单齿抑制剂5- ñ - ñ -alkylcarbamyloxyresorcinols（9 -12），三齿抑制剂1 - 4是小鼠乙酰胆碱酯酶的最有效抑制剂。当不同的Ñ在三齿抑制剂-alkylcarbamyl取代基1 - 4进行比较时，Ñ -octylcarbamate 1是酶的最有效的抑制剂。所有抑制剂1 – 12均被表征为乙酰胆碱酯酶的假底物抑制剂。因此，三齿抑制剂1

  DOI：

  10.1021/tx300119a

文献信息

• Synthesis and evaluation of a new series of tri-, di-, and mono-<i>N-</i>alkylcarbamylphloroglucinols as conformationally constrained inhibitors of cholesterol esterase
  作者：Ming-Cheng Lin、Gin-Zen Lin、Ching-In Hwang、Shuo-Yung Jian、James Lin、Yu-Fong Shen、Gialih Lin

  DOI：10.1002/pro.2121

  日期：2012.9

  are synthesized as conformationally constrained analogs of triacylglycerols (TGs) to probe Jenck's proximity effect in the cholesterol esterase inhibition. For the cholesterol esterase inhibition, inhibitors 1–4 are 220–760‐fold more potent than 1,2,3‐tri‐N‐alkylcarbamylglycerols (13–15) that are substrate analogs of TG. Comparison of tridentate inhibitors 1–4, bidentate inhibitors 3,5‐di‐N‐n‐alkylcarbamyloxyphenols

  1,3,5-三-N-烷基氨基甲酰基间苯三酚（1-4）被合成为三酰基甘油（TGs）的构象约束类似物，以探索Jenck在胆固醇酯酶抑制中的邻近效应。对于胆固醇酯酶的抑制，抑制剂1-4的效力比TG的底物类似物1,2,3-三-N - N-烷基氨基甲酰甘油（13-15）强220-760倍。三齿抑制剂的比较1-4，二齿抑制剂3,5-二- ñ - ñ -alkylcarbamyloxyphenols（5-8）和单齿抑制剂5- ñ - ñ -alkylcarbamyloxyresorcinols（9-12）表明抑制效力如下：三齿抑制剂>二齿抑制剂>单齿抑制剂。三齿抑制剂，二齿抑制剂和单齿抑制剂的log k i和p K i值与烷基链长度线性相关，表明每种抑制作用的共同机理。同样，这些相关性的正斜率表明，长链抑制剂比短链抑制剂与酶的结合更紧密。三齿1，二齿5和单齿9分子对接胆固醇酯酶的X射线晶体结构表明顺式中