5-amino-1-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-1H-imidazole-4-carbimidoyl cyanide | 1354413-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-1-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-1H-imidazole-4-carbimidoyl cyanide
• CAS: 1354413-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₂
• 分子量: 249.272
• InChiKey: VANPMEDPUDYFNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  109.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-1H-imidazole-4-carbimidoyl cyanide 在 吡啶 、 氯甲酸乙酯 作用下， 反应 1.0h， 以35%的产率得到5-amino-1-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-1H-imidazole-4-carbimidoyl cyanide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthesis of 5-Aminoimidazole-4-carboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  在温和的实验条件下，通过易于获取的5-氨基-4-氰基甲酰咪唑与初级脂肪族和芳香族胺、氨和氨基酸进行一锅反应，选择性地合成了5-氨基咪唑4-取代羧基胍和4-取代咪脲氰化物。当使用醇时，分离得到了相应的5-氨基咪唑4-羧基咪唑酸酯。当起始咪唑与水结合时，同样简单的反应产生了5-氨基咪唑4-酰基氰化物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289528

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of 3-Imidazolyl 1,2,4-Triazoles and 1,2,4-Oxa­diazolones
  作者：Alice Dias、Isabel Cabral、A. Vila-Chã、Daniela Cunha、Nádia Senhorães、Sandra Nobre、Cristina Sousa、M. Proença

  DOI：10.1055/s-0030-1258820

  日期：2010.11

  5-(5-Aminoimidazol-4-yl)-1,2,4-triazol-3-ones were obtained under mild experimental conditions from 5-amino-4-(N-ethoxycarbonyl) cyanoformimidoyl imidazoles and hydrazine in a rapid one-pot reaction. When hydroxylamine hydrochloride was used, in the presence of base, the corresponding 1,2,4-oxadiazol-5-ones were isolated. An equally fast reaction occurred when 5-amino-4-(N-acetyl/benzoyl) cyanoformimidoyl imidazoles were combined with hydrazine to give 5-(5-aminoimidazol-4-yl)-1,2,4-triazoles.

  在温和的实验条件下，5-(5-氨基咪唑-4-基)-1,2,4-三氮唑-3-酮是通过5-氨基-4-(N-乙氧基碳酰基)氰乙酰亚胺咪唑和肼在快速的一锅反应中获得的。当使用氢氧化铵盐时，在碱的存在下，分离出了相应的1,2,4-噁二唑-5-酮。当5-氨基-4-(N-乙酰/苯甲酰)氰乙酰亚胺咪唑与肼结合时，也发生了同样快速的反应，生成5-(5-氨基咪唑-4-基)-1,2,4-三氮唑。