Ethyl 5-ethoxy-4-(trifluoromethyl)-2-oxazole-carboxylate | 135244-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 5-ethoxy-4-(trifluoromethyl)-2-oxazole-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-ethoxy-4-(trifluoromethyl)-1,3-oxazole-2-carboxylate
• CAS: 135244-90-5
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 253.178
• InChiKey: GJAPNQGIFVBKKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-ethoxy-4-(trifluoromethyl)-2-oxazole-carboxylate 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenyl 5-ethoxy-4-(trifluoromethyl)-1,3-oxazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-乙氧基-4-（三氟甲基）-2-恶唑羧酸和相关的三氟甲基取代的杂环化合物的简便合成

  摘要：

  由3,3,3-三氟-2-重氮丙酸乙酯1与氰基甲酸乙酯经铑催化反应制得的相应乙酯得到了5-乙氧基-4-（三氟甲基）-2-恶唑羧酸4。从该酸开始，已经以高收率制备了其许多酯和酰胺衍生物。发现酸4在加热时容易脱羧，得到简单的CF 3取代的恶唑5，其进一步用作氮杂二烯，用于由丙烯酸合成3-羟基-2-三氟甲基-4-吡啶羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80131-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3,3,3-trifluoropropanoate 、 氰基甲酸乙酯 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到Ethyl 5-ethoxy-4-(trifluoromethyl)-2-oxazole-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-乙氧基-4-（三氟甲基）-2-恶唑羧酸和相关的三氟甲基取代的杂环化合物的简便合成

  摘要：

  由3,3,3-三氟-2-重氮丙酸乙酯1与氰基甲酸乙酯经铑催化反应制得的相应乙酯得到了5-乙氧基-4-（三氟甲基）-2-恶唑羧酸4。从该酸开始，已经以高收率制备了其许多酯和酰胺衍生物。发现酸4在加热时容易脱羧，得到简单的CF 3取代的恶唑5，其进一步用作氮杂二烯，用于由丙烯酸合成3-羟基-2-三氟甲基-4-吡啶羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80131-1