D-xylonic acid methyl ester | 20603-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-xylonic acid methyl ester
• 英文别名: D-Xylonsaeure-methylester；methyl (2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanoate
• CAS: 20603-41-2
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: JWILWRLEBBNTFH-MROZADKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-xylonic acid methyl ester 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Waddell, Sherman T.; Blizzard, Timothy A.; Doss, George A., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1213 - 1215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-4,5-di-O-isopropylidene-D-xylonic acid methyl ester 在 Amberlite IR-120 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到2,3-O-isopropylidene-D-xylonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自醛糖内酯的脱氧亚氨基醛醇-V. 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊糖醇的四种立体异构体的制备。评价这些亚氨基戊糖醇和三种1,5,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚糖醇作为糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  四种立体异构体1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊醇与D-阿拉伯糖（-D-lyxo-）（3），ribo-（9），L-lyxo（L-阿拉伯糖-）（13）和xylo （18）合成了构型。通过与氨水反应生成相应的C-5上具有离去基团的醛内酯（1、7和11）或醛糖酸酯（15b），5-氨基-5-脱氧-1,5-内酰胺2、2、8 ，12和17。使用硼氢化钠/乙酸或三氟乙酸或硼烷二甲基硫醚络合物降低内酰胺功能，得到亚氨基戊糖醇。测试了化合物3、9、13和18以及三种1,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚糖醇19,20和21对人肝提取物中糖苷酶活性的抑制作用。化合物18是有效的β-葡萄糖苷酶抑制剂，化合物19是中等良好的β-葡萄糖苷酶抑制剂。化合物3与19、20和21一起，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00167-8

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING PENTOSE-5-PHOSPHATE ESTER
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1690946A1

  公开（公告）日：2006-08-16

  A pentose such as ribose, arabinose, 2-deoxyribose, 1-methoxy-2-deoxyribose or the like is reacted with a phosphoric acid donor such as a pyrophosphoric acid or an alkali metal salt thereof in the presence of an acid phosphatase. Thus, a pentose-5-phosphate ester can be produced, such as a ribose-5-phosphate ester, an arabinose-5-phosphate ester, a 2-deoxyribose-5-phosphate ester, a 1-methoxy-2-deoxyribose-5-phosphate ester or the like.

  核糖、阿拉伯糖、2-脱氧核糖、1-甲氧基-2-脱氧核糖等戊糖在酸性磷酸酶的作用下与磷酸供体（如焦磷酸或其碱金属盐）反应。这样，就可以生成戊糖-5-磷酸酯，如核糖-5-磷酸酯、阿拉伯糖-5-磷酸酯、2-脱氧核糖-5-磷酸酯、1-甲氧基-2-脱氧核糖-5-磷酸酯等。
• Benzyliden-verbindungen der pentonsäuren und pentonsäure-lactone
  作者：H. Zinner、H. Voigt、J. Voigt

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81432-9

  日期：1968.5
• Process For Producing Pentose-5-Phosphate Ester
  申请人：Kai Keiichirou

  公开号：US20070212763A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  A pentose such as ribose, arabinose, 2-deoxyribose, 1-methoxy-2-deoxyribose or the like is reacted with a phosphoric acid donor such as a pyrophosphoric acid or an alkali metal salt thereof in the presence of an acid phosphatase. Thus, a pentose-5-phosphate ester can be produced, such as a ribose-5-phosphate ester, an arabinose-5-phosphate ester, a 2-deoxyribose-5-phosphate ester, a 1-methoxy-2-deoxyribose-5-phosphate ester or the like.
• Deoxyiminoalditols from aldonolactones — V. Preparation of the four stereoisomers of 1,5-dideoxy-1,5-iminopentitols. Evaluation of these iminopentitols and three 1,5-dideoxy-1,5-iminoheptitols as glycosidase inhibitors
  作者：Michael Godskesen、Inge Lundt、Robert Madsen、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00167-8

  日期：1996.11

  synthesized. The corresponding aldonolactones (1, 7 and 11) or aldonic acid ester (15b) having a leaving group at C-5 gave by reaction with aqueous ammonia, the 5-amino-5-deoxy-1,5-lactams, 2, 8, 12 and 17, respectively. Reduction of the lactam function using sodium borohydride/acetic or trifluoroacetic acid, or borane dimethyl sulfide complex yielded the iminopentitols. The compounds 3, 9, 13 and 18, together

  四种立体异构体1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊醇与D-阿拉伯糖（-D-lyxo-）（3），ribo-（9），L-lyxo（L-阿拉伯糖-）（13）和xylo （18）合成了构型。通过与氨水反应生成相应的C-5上具有离去基团的醛内酯（1、7和11）或醛糖酸酯（15b），5-氨基-5-脱氧-1,5-内酰胺2、2、8 ，12和17。使用硼氢化钠/乙酸或三氟乙酸或硼烷二甲基硫醚络合物降低内酰胺功能，得到亚氨基戊糖醇。测试了化合物3、9、13和18以及三种1,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚糖醇19,20和21对人肝提取物中糖苷酶活性的抑制作用。化合物18是有效的β-葡萄糖苷酶抑制剂，化合物19是中等良好的β-葡萄糖苷酶抑制剂。化合物3与19、20和21一起，
• Waddell, Sherman T.; Blizzard, Timothy A.; Doss, George A., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1213 - 1215
  作者：Waddell, Sherman T.、Blizzard, Timothy A.、Doss, George A.

  DOI：——

  日期：——