1-(quinolin-2-ylcarbonyl)-L-proline | 1103811-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(quinolin-2-ylcarbonyl)-L-proline
• 英文别名: (2S)-1-(quinoline-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1103811-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: VUEPMJXZMVRPQH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-(piperazin-1-yl)-5α-androstane-3α,17β-diol 、 1-(quinolin-2-ylcarbonyl)-L-proline 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以9%的产率得到{4-[(2β,3α,17β)-3,17-dihydroxyandrostan-2-yl]piperazin-1-yl}[(2S)-1-(quinolin-2-ylcarbonyl)pyrrolidin-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-(N-SUBSTITUTED PIPERAZINYL) STEROID DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE STÉROÏDES DE TYPE 2-(PIPÉRAZINYLE N-SUBSTITUÉ)

  摘要：

  本文描述了化学式I的新型化学试剂。更具体地，本文披露了对多种癌细胞系表现出细胞毒性的2-(N-取代哌嗪基)孕酮和2-(N-取代哌嗪基)雄烷衍生物。 (I)

  公开号：

  WO2010060215A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-(quinolin-2-ylcarbonyl)-L-prolinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以13.2 g的产率得到1-(quinolin-2-ylcarbonyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  一种氨基甾体化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本申请提供了一种氨基甾体化合物及其制备方法和应用，所述氨基甾体化合物包括如式I或式II所示的化学式中的至少一种， 其中，R1、R2、R3、R4、R5独立地选自H、含卤素基团、C1～C10的烷基、C2～C10的烯基、C2～C10的炔基、C3～C10的环烷基、C6～C10芳基或C5～C10杂芳基；并且R1、R2中至少一个为含卤素基团；R3、R4、R5中至少一个为含卤素基团。

  公开号：

  CN114702544A
• 作为试剂：
  描述：

  哌嗪 、 3-氧代-雄甾-4-烯-17beta-羧酸 在 1-(quinolin-2-ylcarbonyl)-L-proline 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到17β-(piperazin-1-carbonyl)androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有 C17 侧链的雄烯衍生物的化学合成、NMR 表征和抗癌活性

  摘要：

  癌症仍然是全世界死亡的主要原因之一。此外，化疗药物对癌细胞缺乏疗效和选择性是一个需要通过开发新药来解决的挑战。由于氨基类固醇在抗癌方面具有重要意义，因此我们小组之前报道了对两个代表 RM-133 和 RM-581 的几种癌细胞系的抗增殖活性。为了扩展氨基类固醇的构效关系研究，其中 RM-133（雄甾烷）和 RM-581（雌烷）是主要候选物，我们对肺（SHP-77）、乳腺（T -47D) 和前列腺（DU-145、PC-3 和 LAPC-4）四种 RM-581 类似物的癌细胞。 化学合成分两步从甾体侧链羧酸开始，以可接受的收率获得 4 种甾体衍生物，并通过核磁共振光谱（1 H 和13 C NMR）对其进行了充分表征。在评估化合物12 – 15后，观察到 SHP-77、DU-145 和 PC-3 细胞系的抗增殖活性较低，分别为 12 至 54%、0–33% 和 0–63%，而较高的活性在 10 µM

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2022.109064

文献信息

• [EN] 2-(N-SUBSTITUTED PIPERAZINYL) STEROID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STÉROÏDES DE TYPE 2-(PIPÉRAZINYLE N-SUBSTITUÉ)
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2010060215A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Novel chemical agents of Formula I are described herein. More specifically, 2-(N-substituted piperazinyl) pregnane and 2-(N-substituted piperazinyl) androstane derivatives exhibiting cytotoxicity on a variety of cancer cell lines are disclosed herein. (I)

  本文描述了化学式I的新型化学试剂。更具体地，本文披露了对多种癌细胞系表现出细胞毒性的2-(N-取代哌嗪基)孕酮和2-(N-取代哌嗪基)雄烷衍生物。 (I)
• Aminosteroid derivatives and process for producing same
  申请人：UNIVERSITÉ LAVAL

  公开号：US11174282B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  Estrane-based and androstane-based aminosteroid derivatives are described herein. More specifically, the following piperazinyl-steroid compounds of Formula I, Formula II, Formula III, and Formula IV are described. The compounds display cytotoxicity on a variety of cancer cell lines. A process for producing the compounds and their use in the manufacture of pharmaceutical formulations and/or combinations is also disclosed.

  本文介绍了雌激素类和雄激素类氨甾醇衍生物。更具体地说，描述了下列式 I、式 II、式 III 和式 IV 的哌嗪类固醇化合物。这些化合物对多种癌细胞系具有细胞毒性。还公开了生产这些化合物的工艺及其在制造药物制剂和/或组合物中的用途。
• 一种氨基甾体化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海醇健实业发展有限公司

  公开号：CN114702544A

  公开（公告）日：2022-07-05

  本申请提供了一种氨基甾体化合物及其制备方法和应用，所述氨基甾体化合物包括如式I或式II所示的化学式中的至少一种， 其中，R1、R2、R3、R4、R5独立地选自H、含卤素基团、C1～C10的烷基、C2～C10的烯基、C2～C10的炔基、C3～C10的环烷基、C6～C10芳基或C5～C10杂芳基；并且R1、R2中至少一个为含卤素基团；R3、R4、R5中至少一个为含卤素基团。
• [EN] AMINOSTEROID DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOSTÉROÏDES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2017205964A8

  公开（公告）日：2018-12-06
• 2-(N-SUBSTITUTED PIPERAZINYL) STEROID DERIVATIVES
  申请人：Université Laval

  公开号：EP2373674A1

  公开（公告）日：2011-10-12