[(2R)-3-[[(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-5-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxymethyl]-4,5-dihydroxy-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-hexadecanoyloxy-3,4,5-trihydroxycyclohexyl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate | 1234177-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R)-3-[[(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-5-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxymethyl]-4,5-dihydroxy-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-hexadecanoyloxy-3,4,5-trihydroxycyclohexyl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 1234177-68-4
• 化学式: C₈₉H₁₆₆N₂O₄₁P₂
• 分子量: 1982.23
• InChiKey: MSUGPQFQKHNVHG-PFNWTONMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  134
• 可旋转键数：
  74
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  679
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  43

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-benzyl-6-O-(2-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-ethylphosphonato)-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-hexadecanoyl-1-O-(1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glyceryl-phosphonato)-D-myo-inositol 在 甲酸 、 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到[(2R)-3-[[(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-5-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxymethyl]-4,5-dihydroxy-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-hexadecanoyloxy-3,4,5-trihydroxycyclohexyl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  疟原虫恶性疟原虫全脂化糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全合成

  摘要：

  我们报告了完全脂化的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚，疟疾寄生虫（恶性疟原虫）的主要促炎因子的总合成的一种新的和会聚的策略。我们方法的关键特征包括：无需先验解决肌醇就可通过新颖途径获得关键的氨基葡萄糖-肌醇中间体，四甘露糖聚糖结构域的收敛组装，可将三种脂肪酸放置在所需脂肪酸中的灵活性最后步骤中的顺序，并有机会构建GPI类似物/模拟物，以探究疟原虫中GPI锚定途径的生物合成，免疫学和细胞生物学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.014