3-碘-2-甲基环戊-2-烯-1-醇 | 118463-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-碘-2-甲基环戊-2-烯-1-醇
• 英文名称: 3-iodo-2-methylcyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-iodo-2-methylcyclopent-2-enol
• CAS: 118463-67-5
• 化学式: C₆H₉IO
• 分子量: 224.041
• InChiKey: IWCKAEUMRJMMBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  249.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-2-甲基环戊-2-烯-1-醇 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 tert-butyl (3-fluoro-2-methylcyclopent-2-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现新型的1-环戊烯基-3-苯基脲作为选择性，脑渗透剂和口服生物可利用的CXCR2拮抗剂。

  摘要：

  CXCR2不仅已成为治疗周围炎性疾病，而且还可治疗中枢神经系统（CNS）的神经系统异常的治疗靶标。在这里，我们描述了作为有效和中枢神经系统渗透剂CXCR2拮抗剂的新型1-环戊烯基-3-苯基脲系列的发现。广泛的SAR研究（其中分子的属性预测指数（PFI）针对总体平衡的可显影性进行了精心优化）导致发现了具有理想PFI的先进铅化合物68。化合物68具有良好的体外药理作用，对CXCR1和其他趋化因子受体具有优异的选择性。大鼠和狗的药代动力学（PK）均显示出良好的口服生物利用度，较高的口服暴露量以及该化合物在两种物种中的理想消除半衰期。此外，该化合物在口服后在啮齿动物体内药理学中性粒细胞浸润“气袋”模型中显示出剂量依赖性功效。此外，化合物68是在脑组织中具有高未结合分数的CNS渗透剂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01854
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-碘-2-甲基环戊-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  发现新型的1-环戊烯基-3-苯基脲作为选择性，脑渗透剂和口服生物可利用的CXCR2拮抗剂。

  摘要：

  CXCR2不仅已成为治疗周围炎性疾病，而且还可治疗中枢神经系统（CNS）的神经系统异常的治疗靶标。在这里，我们描述了作为有效和中枢神经系统渗透剂CXCR2拮抗剂的新型1-环戊烯基-3-苯基脲系列的发现。广泛的SAR研究（其中分子的属性预测指数（PFI）针对总体平衡的可显影性进行了精心优化）导致发现了具有理想PFI的先进铅化合物68。化合物68具有良好的体外药理作用，对CXCR1和其他趋化因子受体具有优异的选择性。大鼠和狗的药代动力学（PK）均显示出良好的口服生物利用度，较高的口服暴露量以及该化合物在两种物种中的理想消除半衰期。此外，该化合物在口服后在啮齿动物体内药理学中性粒细胞浸润“气袋”模型中显示出剂量依赖性功效。此外，化合物68是在脑组织中具有高未结合分数的CNS渗透剂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01854

文献信息

• [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015181186A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to 1-(3-sulfonylphenyl)-3-(cyclopent-2-en-1-yl)urea derivatives, and their use in treating or preventing diseases and conditions mediated by the CXCR2 receptor. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物，以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• Synthesis of aromatic steroids by palladium(0) coupling and electrocyclic ring closure
  作者：Thomas L. Gilchrist、Richard J. Summersell

  DOI：10.1039/p19880002603

  日期：——

  by an acid-catalysed 1,2 methyl shift. The corresponding cyclopentenol (1d) has been prepared from the bromonaphthalene (6) and 3-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-iodocylopentene (7) by palladium(0)-catalysed cross coupling. This cyclises in bromobenzene to give the cyclopentaphenanthrene (5b) and the alcohols (3d) and (3e). The known estrone intermediate (9) has been prepared by oxidation of these alcohols

  用硼氢化钠将萘基环戊烯酮（1a）还原为醇（1c）。当在二甲苯中加热时，它会环化，得到estra-1,3,5（10），8（14），9（11）-pentaen-17-ols（2）。17α-醇（2a）是混合物的主要成分，是纯净的分离产物。当在戊苯中加热环戊醇（1c）时，产物为estra-1,3,5（10），8,14-pentaen-17-ols（3b）和（3c），以及碳氢化合物17 -甲基环戊[ a ]菲（5a）。该化合物可能是由醇（2）或（3）由酸催化的1,2-甲基转移。相应的环戊烯醇（1d）已经通过钯（0）催化的交叉偶联由溴萘（6）和3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-碘二十二碳戊烯（7）制备。这在溴苯中环化，得到环戊菲（5b）和醇（3d）和（3e）。已知的雌酮中间体（9）已经通过这些醇的氧化制备。
• 1-(cyclopent-2-en-1-yl)-3-(2-hydroxy-3-(arylsulfonyl)phenyl)urea derivatives as CXCR2 inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10106515B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  The invention relates to 1-(3-sulfonylphenyl)-3-(cyclopent-2-en-1-yl)urea derivatives, and their use in treating or preventing diseases and conditions mediated by the CXCR2 receptor In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  本发明涉及 1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物及其在治疗或预防由 CXCR2 受体介导的疾病和病症中的用途。
• Enas, Joel D.; Shen, Giin-Yuan; Okamura, William H., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3873 - 3881
  作者：Enas, Joel D.、Shen, Giin-Yuan、Okamura, William H.

  DOI：——

  日期：——
• GILCHRIST, THOMAS L.;SUMMERSELL, RICHARD J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2603-2606
  作者：GILCHRIST, THOMAS L.、SUMMERSELL, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——