7-t-butyl-dimethylsililoxy-6-[(1E)-3-t-butyldimethylsililoxy-1-octenyl]-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-2-one | 61628-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7-t-butyl-dimethylsililoxy-6-[(1E)-3-t-butyldimethylsililoxy-1-octenyl]-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-2-one
• CAS: 61628-05-5；67772-92-3；78856-45-8；78856-49-2；108449-10-1
• 化学式: C₂₇H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 496.878
• InChiKey: BXHANKRFUJCMSW-WCLLMVSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  endo-3-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-anti-2-<3-(dimethyl-t-butylsilyloxy)oct-1-enyl>bicyclo<3.2.0>heptan-6-one 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5β-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-4α-<<(E),(3S)>-3-(dimethyl-t-butylsilyloxy)oct-1-enyl>-cis-(3aαH,6aαH)-hexahydro-1H-cyclopentafuran-1-one 、 7-t-butyl-dimethylsililoxy-6-[(1E)-3-t-butyldimethylsililoxy-1-octenyl]-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用二甲基叔丁基甲硅烷基保护的中间体，由exo -2-溴-内基-3-羟基双环[3.2.0]庚烷-6-酮全合成（±）-前列腺素E 2甲酯

  摘要：

  二羟基双环[3.2.0]庚-6-1（23）在–78°C的过乙酸氧化，制得二羟基内酯（24），其被保护为其双二甲基叔丁基甲硅烷基醚（26），并还原为相应的内酯（27）。（27）的Wittig反应在苯中进行，反应时间很短，主要得到所需的11α-甲硅烷基醚（28）以及痕量的9α-甲硅烷基醚（29），这是由1,5-迁移引起的甲硅烷基基团。氧化（28），然后使用HF水溶液在乙腈中定量脱保护，得到（±）-PGE 2甲酯（20）。从环戊二烯开始，这种短暂的立体和区域选择性总合成以10％的总产率进行。

  DOI：

  10.1039/p19810002049