Se-phenyl 4-methylbenzoselenoate | 77750-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-phenyl 4-methylbenzoselenoate
• 英文别名: Se-phenyl 4-methylbenzenecarboselenoate
• CAS: 77750-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₂OSe
• 分子量: 275.209
• InChiKey: MEHWGJKDEFOKDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  389.8±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 iron(III) chloride 、 selenium 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Se-phenyl 4-methylbenzoselenoate
  参考文献：
  名称：

  铁（III）在室温下由α-氨基羰基衍生物合成硒酸酯

  摘要：

  已经开发了一种Fe（III）催化的有效方法，可通过在环境空气下将α-氨基羰基/甘氨酸衍生物与二硒化物偶联来以高收率合成硒酸酯衍生物。已经合成了具有多种取代基的苯并硒酸酯衍生物的文库。已经预测到可能的反应途径。实验结果表明该反应通过自由基途径进行。操作简便，与各种α-氨基羰基和二硒化物的相容性，高收率，快速反应和温和的反应条件是该方法的显着优势。我们还显示了合成的硒酸酯的实际应用，其可用于在生物科学中产生肽键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130624

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Aryl Selenoesters Using Formic Acid as an <i>Ex Situ</i> CO Source
  作者：Danilo Yano de Albuquerque、Wystan K. O. Teixeira、Manoela do Sacramento、Diego Alves、Claudio Santi、Ricardo S. Schwab

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02608

  日期：2022.1.7

  A new catalytic protocol for the synthesis of selenoesters from aryl iodides and diaryl diselenides has been developed, where formic acid was employed as an efficient, low-cost, and safe substitute for toxic and gaseous CO. This protocol presents a high functional group tolerance, providing access to a large family of selenoesters in high yields (up to 97%) while operating under mild reaction conditions

  已经开发了一种用于从芳基碘化物和二芳基二硒化物合成硒代酯的新催化方案，其中甲酸被用作有毒和气态 CO 的有效、低成本和安全的替代品。该协议具有高官能团耐受性，在温和的反应条件下以高产率（高达 97%）获得一大类硒代酯，避免使用难以操作、易氧化且气味难闻的硒醇。此外，通过首次使用二有机基二硫化物作为前体，该方法可以有效地扩展到具有中等至优异产率的硫酯的合成。
• Synthesis of selenol esters from diorganyl diselenides and acyl chlorides under solvent-free conditions and microwave irradiation
  作者：Marcelo Godoi、Eduardo W. Ricardo、Giancarlo V. Botteselle、Fabio Z. Galetto、Juliano B. Azeredo、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/c1gc16243h

  日期：——

  Herein, we report an efficient, quick and eco-friendly new method for the synthesis of a variety of selenol esters. This novel solvent-free methodology gave good to excellent isolated yields of desired products after just 2 min under microwave irradiation. Furthermore, by using the same green approach, we were also able to synthesize selenocarbonates bearing interesting functionalities.

  在此，我们报告了一种高效，快速且生态友好的合成多种硒醇的新方法 酯类。这本小说溶剂在微波辐射下仅2分钟后，无溶剂方法获得了所需产品的优异分离收率。此外，通过使用相同的绿色方法，我们还能够合成具有有趣功能的硒代碳酸盐。
• Efficient synthesis of selenoesters from acyl chlorides mediated by CuO nanopowder in ionic liquid
  作者：Devender Singh、Senthil Narayanaperumal、Kashif Gul、Marcelo Godoi、Oscar Endrigo Dorneles Rodrigues、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1039/c002648d

  日期：——

  Herein, we report an eco-friendly synthesis of selenoesters from acyl chlorides catalyzed by recyclable CuO nanopowder in ionic liquid as a recyclable solvent in good to excellent yields. This protocol shows high efficiency in catalyzing this transformation in a greener fashion than previous protocols due to the non-residual methodological design.

  本文报道了一种环保的合成硒酯方法，通过在可回收的离子液体中，以可回收的CuO纳米粉末作为催化剂，从酰氯合成硒酯，产率良好至卓越。该方法由于采用了无残留的工艺设计，在催化这一转化过程中比以往的方案更高效且更环保。
• Bimetallic system for the synthesis of diorganyl selenides and sulfides, chiral β-seleno amines, and seleno- and thioesters
  作者：Kashif Gul、Senthil Narayanaperumal、Luciano Dornelles、Oscar E.D. Rodrigues、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.003

  日期：2011.7

  The bimetallic reagent Sn(II)/Cu(II) in [bmim]BF4 was efficiently used for the cleavage of diaryl diselenides and disulfides and reacts with a variety of organic substrates, such as organic halides, acid chlorides, and β-amino mesylates affording the diorganyl selenides and sulfides within very short reaction times, under mild conditions and with excellent yields, using BMIM-BF4 as a reusable solvent

  [BMIM] BF 4中的双金属试剂Sn（II）/ Cu（II）可有效地裂解二芳基二硒化物和二硫化物，并与多种有机底物反应，例如有机卤化物，酰氯和β-氨基甲磺酸酯使用BMIM-BF 4作为可重复使用的溶剂，可在非常短的反应时间内，在温和的条件下，以极好的收率提供二有机基硒化物和硫化物。
• Syntheses of thiol and selenol esters by oxidative coupling reaction of aldehydes with RYYR (Y = S, Se) under metal-free conditions
  作者：Chunhuan He、Xuewei Qian、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c4ob01159g

  日期：——

  Thiol and selenol esters were synthesized by a direct oxidative coupling reaction of aldehydes with disulfides or diselenides in ethyl acetate under metal-free conditions. Among the oxidants examined, tert-butyl peroxide (TBP) was shown to give the best results. For the substrates with both electron-donating and electron-withdrawing substituents, the reaction proceeded smoothly and gave moderate to

  在无金属条件下，乙醛与二硫化物或二硒化物在乙酸乙酯中的直接氧化偶合反应合成了硫醇和硒酚酯。在所检查的氧化剂中，叔丁基过氧化物（TBP）显示出最好的结果。对于同时具有给电子和吸电子取代基的底物，反应进行得很顺利，产率中等至良好。与先前的方法相比，本发明的方法非常简单，原子经济且环境友好。