N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-N-methylprop-2-en-1-amine | 1329710-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-N-methylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-methyl-1,3-diphenyl-N-prop-2-enylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1329710-04-4
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: FVRDUOHTWKXIKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-N-methylprop-2-en-1-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 silver nitrate 、 硫代水杨酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 45.17h， 生成 (E)-N-(4-benzyl-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Naamidine A and Selective Access to N²-Acyl-2-aminoimidazole Analogues

  摘要：

  A short and scalable synthesis of naamidine A, a marine alkaloid with a selective ability to inhibit epidermal growth factor receptor (EGFR)-dependent cellular proliferation, has been achieved. A key achievement in this synthesis was the development of a regioselective hydroamination of a monoprotected propargylguanidine to deliver N-3-protected cyclic ene-guanidines. This permits the extension of this methodology to prepare N-2-acyl analogues in a fashion that obviates the troublesome acylation of the free 2-aminoimidazoles, which typically yields mixtures of N-2- and N-2,N-2-diacylated products.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01703
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-N-methylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一维Fe3O4 @ CuSiO3复合材料催化脱羧A3-偶联制炔丙胺

  摘要：

  摘要通过磁诱导斯托伯法并随后在碱性条件下与铜离子发生水热反应，成功制备了高活性和稳定的磁性铜催化剂。所制备的催化剂中高含量的Cu 2+以及分层的硅酸铜独特的结构使其具有出色的催化性能。在低Fe3O4 @ CuSiO3负载下，实现了α-酮酸，胺和炔烃的高效脱羧A3偶联。在无溶剂条件下，可以生产出各种炔丙基胺，收率好至极好。而且，可以容易地用外部磁体将催化剂与最终的有机产物分离。同样，这种催化剂可以循环使用六次，同时保持其活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.11.004

文献信息

• Microwave-Assisted Decarboxylative Three-Component Coupling of a 2-Oxoacetic Acid, an Amine, and an Alkyne
  作者：Huangdi Feng、Denis S. Ermolat’ev、Gonghua Song、Erik V Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo2013725

  日期：2011.9.16

  A novel and efficient microwave-assisted decarboxylative three-component coupling of a 2-oxoacetic acid, an amine, and an alkyne (OA2-coulpling) has been developed. This new multicomponent coupling constitutes an efficient approach for the synthesis of polysubstituted propargylamines in the presence of a catalytic amount of copper(I) catalyst.

  已经开发了新颖且有效的2-氧代乙酸，胺和炔烃的微波辅助脱羧三组分偶联（OA 2-偶联）。这种新的多组分偶联构成了在催化量的铜（I）催化剂存在下合成多取代的炔丙基胺的有效方法。
• Compositions and methods comprising 2-(acylamino)imidazoles
  申请人：Curza Global, LLC

  公开号：US10493061B2

  公开（公告）日：2019-12-03

  The present invention presents 2-(acylamino)imidazoles with therapeutic activity, including selective activity against cancer cells, and compositions comprising them. Methods of using and preparing the 2-(acylamino)imidazoles are also presented.

  本发明提出了具有治疗活性（包括对癌细胞的选择性活性）的 2-(酰氨基)咪唑以及包含它们的组合物。本发明还提出了使用和制备 2-（酰氨基）咪唑的方法。
• Synthesis of Bicyclic Guanidines via Cascade Hydroamination/Michael Additions of Mono-<i>N</i>-acryloylpropargylguanidines
  作者：Ki-Hyeok Kwon、Catherine M. Serrano、Michael Koch、Louis R. Barrows、Ryan E. Looper

  DOI：10.1021/ol502691w

  日期：2014.12.5

  A cascade silver(I)-catalyzed hydroamination/Michael addition sequence has been developed to deliver highly substituted bicyclic guanidines. This transformation gives rise to geometrically and constitutionally stable ene-guanidines and generates a remote stereocenter with moderate to high diastereoselectivity.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS COMPRISING 2-(ACYLAMINO)IMIDAZOLES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS COMPRENANT DES 2- (ACYLAMINO) IMIDAZOLES
  申请人：CURZA GLOBAL LLC

  公开号：WO2015143240A3

  公开（公告）日：2015-11-12
• COMPOSITIONS AND METHODS COMPRISING 2-(ACYLAMINO)IMIDAZOLES
  申请人：Curza Global LLC

  公开号：EP3119394B1

  公开（公告）日：2021-05-12