2-phenyl-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole | 1516898-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 2-phenyl-3-((trifluoromethyl)thio)indole；2-phenyl-3-(trifluoromethylsulfanyl)-1H-indole
• CAS: 1516898-91-1
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NS
• 分子量: 293.312
• InChiKey: VNBBWFHXONPQQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-phenyl-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  POCl₃ -Promoted Trifluoromethylthiolation-Based Vicinal Bifunctionalization of Indoles with CF₃ SO₂ Na

  摘要：

  An efficient trifluoromethylthiolation‐based vicinal bifunctionalization of indoles with sodium trifluoromethanesulfinate in the presence of phosphorus oxychloride were achieved to introduce a chlorine atom into the 2‐position under transition‐metal‐free and mild conditions. The protocol could also extend to other sodium perfluoroalkanesulfinates or phosphorus oxybromide. The possible pathway was proposed based on the experimental results.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800249

文献信息

• Organophosphorus‐Catalyzed Deoxygenation of Sulfonyl Chlorides: Electrophilic (Fluoroalkyl)sulfenylation by P ^III /P ^V =O Redox Cycling
  作者：Avipsa Ghosh、Morgan Lecomte、Shin‐Ho Kim‐Lee、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1002/anie.201813919

  日期：2019.2.25

  lyzed deoxygenative O‐atom transfer from sulfonyl chlorides is reported. This C−S bond‐forming reaction is catalyzed by a readily available small‐ring phosphine (phosphetane) in conjunction with a hydrosilane terminal reductant to afford a general entry to sulfenyl electrophiles, including valuable trifluoromethyl, perfluoroalkyl, and heteroaryl derivatives that are otherwise difficult to access. Mechanistic

  报道了一种通过有机磷催化的磺酰氯转移O-原子进行亲电亚磺酰化的方法。这种C-S键形成反应由易于获得的小环膦（磷杂环丁烷）与氢硅烷末端还原剂共同催化，可普遍进入亚硫基亲电子试剂，包括有价值的三氟甲基，全氟烷基和杂芳基衍生物，而这些原本很难做到的访问。机理研究表明，磺酰底物的双重脱氧是通过非循环静态硫磷鎓离子的干预而进行的。催化方法代表使用稳定的氧化膦作为预催化剂的操作简单方案，并且具有宽泛的官能团耐受性。
• Transition-Metal-Free Direct Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylsulfoxidation of Electron-Rich Aromatics with CF₃SO₂Na in the Presence of PCl₃
  作者：Xia Zhao、Aoqi Wei、Bo Yang、Tianjiao Li、Quan Li、Di Qiu、Kui Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01226

  日期：2017.9.1

  A new transition-metal-free route for the direct trifluoromethylthiolation and trifluoromethylsulfoxidation of electron-rich aromatics with CF3SO2Na in the presence of PCl3 was developed. Notably, PCl3 was used as a reducing and chlorination reagent. The transition-metal-free protocol utilized cheap and readily available reagents and exhibited good atom economy; therefore, it will serve as an alternative

  开发了一种新的无过渡金属的路线，用于在PCl 3存在下用CF 3 SO 2 Na直接进行富电子芳族化合物的直接三氟甲基硫醇化和三氟甲基硫氧化。值得注意的是，PCl 3被用作还原和氯化试剂。不含过渡金属的方案使用廉价且容易获得的试剂，并具有良好的原子经济性；因此，它将作为富电子芳族化合物的三氟甲基硫醇化和三氟甲基磺酰氧化的替代和实用策略。
• Transition-metal-free direct trifluoromethylthiolation of electron-rich aromatics using CF3SO2Na in the presence of PhPCl2
  作者：Xia Zhao、Xiancai Zheng、Miaomiao Tian、Jianqiao Sheng、Yifan Tong、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.019

  日期：2017.12

  A novel transition metal-free route for the direct trifluoromethylthiolation of electron-rich aromatics using CF3SO2Na in the presence of PhPCl2 was developed. More specifically, PhPCl2 was used as both a reducing and a chlorinating reagent for the first time in this CF3SO2Na-based trifluoromethylthiolation reaction. The absence of transition metals and the use of cheap and readily available reagents

  开发了一种新颖的无过渡金属的路线，该路线用于在PhPCl 2存在下使用CF 3 SO 2 Na直接进行富电子芳族化合物的三氟甲基硫醇化。更具体地，在基于CF 3 SO 2 Na的三氟甲基硫醇化反应中，PhPCl 2首次被用作还原剂和氯化剂。过渡金属的缺乏以及廉价和容易获得的试剂的使用使该方法成为富电子芳族化合物三氟甲基硫醇化的替代和实用策略。
• Direct Trifluoromethylthiolation and Perfluoroalkylthiolation of C(sp ² )H Bonds with CF ₃ SO ₂ Na and R _f SO ₂ Na
  作者：Lvqi Jiang、Jinlong Qian、Wenbin Yi、Guoping Lu、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.1002/anie.201508495

  日期：2015.12

  A new method for CF3SO2Na‐based direct trifluoromethylthiolation of C(sp2)H bonds has been developed. CF3SSCF3 is generated in situ from cheap and easy‐to‐handle CF3SO2Na, and in the presence of CuCl can be used for electrophilic trifluoromethylthiolation of indoles, pyrroles, and enamines. The method has been extended to perfluoroalkylthiolation reactions using RfSO2Na.

  已开发出一种基于CF 3 SO 2 Na的C（sp 2）H键直接三氟甲基硫醇化的新方法。CF 3 SSCF 3是由便宜且易于处理的CF 3 SO 2 Na原位生成的，在存在CuCl的情况下，可用于吲哚，吡咯和烯胺的亲电三氟甲基硫醇化反应。该方法已扩展到使用R f SO 2 Na的全氟烷基硫醇化反应。
• 三氟甲基硫醚化吲哚衍生物的合成方法
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN108863897B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明公开了一种三氟甲基硫醚化吲哚衍生物的合成方法，所述合成方法包括：将三氟甲基亚磺酸钠和吲哚衍生物在均匀分布有三氯化磷的溶剂中反应得到三氟甲基硫醚化吲哚衍生物，其中，反应温度为60℃，反应时间为0.33‑10小时，其中，所述三氟甲基亚磺酸钠、吲哚衍生物和三氯化磷的物质的量的比为(7.5‑5)：5：(7.5‑5)，本发明的合成方法的原料便宜易得；使用的三氟甲基硫醚化试剂为三氟甲基亚磺酸钠，化学性质稳定，廉价易得。