((2S,5R)-1-((S)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidin-2-yl-5-d)methanol | 1009081-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ((2S,5R)-1-((S)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidin-2-yl-5-d)methanol
• CAS: 1009081-13-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 292.385
• InChiKey: QMCNDUCHJCZGMB-KXUZZUOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,5R)-1-((S)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidin-2-yl-5-d)methanol 在 potassium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(propa-1,2-diene-1,3-diyl-1-d)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的轴向手性丙二烯的高度对映选择性合成。

  摘要：

  轴向手性丙二烯由 KAuCl4 催化的手性炔丙胺以高产率（产率高达 93%）和优异的对映选择性（高达 97%ee）在 CH3CN 中在 40°C 合成。该反应已应用于合成新型丙二烯-修饰的青蒿素衍生物，其脆弱的内过氧化物部分保持完整。基于氘标记实验和反应混合物的 ESI-MS 分析，提出了关于金 (I) 催化的分子内氢化物转移的初步机制。

  DOI：

  10.1021/ol702970r
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,5R)-pyrrolidin-2-yl-5-d)methanol 、 苯甲醛 、 苯乙炔 在 Au(Salen)Cl 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((2S,5R)-1-((S)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidin-2-yl-5-d)methanol
  参考文献：
  名称：

  金催化的轴向手性丙二烯的高度对映选择性合成。

  摘要：

  轴向手性丙二烯由 KAuCl4 催化的手性炔丙胺以高产率（产率高达 93%）和优异的对映选择性（高达 97%ee）在 CH3CN 中在 40°C 合成。该反应已应用于合成新型丙二烯-修饰的青蒿素衍生物，其脆弱的内过氧化物部分保持完整。基于氘标记实验和反应混合物的 ESI-MS 分析，提出了关于金 (I) 催化的分子内氢化物转移的初步机制。

  DOI：

  10.1021/ol702970r

文献信息

• Silver(<scp>i</scp>)-mediated highly enantioselective synthesis of axially chiral allenes under thermal and microwave-assisted conditions
  作者：Vanessa Kar-Yan Lo、Cong-Ying Zhou、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/b914516h

  日期：——

  Silver(I) salts mediated stereospecific transformation of optically active propargylamines to axially chiral allenes with excellent enantioselectivities (17 examples with 96-99% ee; one substrate with 91% ee) without subsequent racemization.

  银（I）盐介导的光学活性炔丙基胺向具有良好对映选择性的轴向手性烯键的立体定向转化（17个示例，其ee值为96-99％；一个底物的ee为91％），而没有随后的外消旋作用。