5'-O-mesyl-3'-carbomethoxymethyl-4-N-benzoyl-2',3'-dideoxycytidine | 161045-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-mesyl-3'-carbomethoxymethyl-4-N-benzoyl-2',3'-dideoxycytidine
• CAS: 161045-37-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₈S
• 分子量: 465.484
• InChiKey: LVLZUKCAUJUEIU-BFYDXBDKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.460±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  142.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-mesyl-3'-carbomethoxymethyl-4-N-benzoyl-2',3'-dideoxycytidine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到5'-azido-3'-carbomethoxymethyl-4-N-benzoyl-2',3',5'-trideoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Deoxycytidine (dC) Building Blocks for Amide-Linked Dimers or Oligomers: Example of a Deoxycytidine-amide-thymidine Dimer

  摘要：

  5'-Azido-3'-carbomethoxymethyl-4-N-benzoyl-2',3',5'-trideoxy-cytidine 17 and 5'-O-t-butyldimethylsilyl-3'-carboxymethyl-4-N-benzoyl-2',3'-dideocytidine 22 were efficiently synthesized from 2'-deoxyuridine via a new method which transformed the uracil heterocycle to 4-N-benzoylcytosine (four steps, 60 % overall yield). The amide-linked deoxycytidine-thymidine dimer analog was synthesized.

  DOI：

  10.1080/15257779408010666
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-t-butyldimethylsilyl-3'-carbomethoxymethyl-4-desamino-4-azido-2',3'-dideocytidine 在 四丁基氟化铵 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5'-O-mesyl-3'-carbomethoxymethyl-4-N-benzoyl-2',3'-dideoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Deoxycytidine (dC) Building Blocks for Amide-Linked Dimers or Oligomers: Example of a Deoxycytidine-amide-thymidine Dimer

  摘要：

  5'-Azido-3'-carbomethoxymethyl-4-N-benzoyl-2',3',5'-trideoxy-cytidine 17 and 5'-O-t-butyldimethylsilyl-3'-carboxymethyl-4-N-benzoyl-2',3'-dideocytidine 22 were efficiently synthesized from 2'-deoxyuridine via a new method which transformed the uracil heterocycle to 4-N-benzoylcytosine (four steps, 60 % overall yield). The amide-linked deoxycytidine-thymidine dimer analog was synthesized.

  DOI：

  10.1080/15257779408010666