(4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(3-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 221302-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(3-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 221302-51-8
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₇Si
• 分子量: 599.84
• InChiKey: JIRBGWOFIWAYNR-ACFUZCEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(3-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 重铬酸吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,5S,6S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-没食子酸乙酯的立体选择性合成

  摘要：

  描述了生物学上重要的标题氨基酸的有效合成。合成的主要特征是：i）螯合控制的格氏反应，可立体选择性地合成syn -1,2-氨基醇单元，ii）通过羟基定向的立体选择性还原来构建抗-1,3-二醇部分近端酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02614-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-Allyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(3-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-没食子酸乙酯的立体选择性合成

  摘要：

  描述了生物学上重要的标题氨基酸的有效合成。合成的主要特征是：i）螯合控制的格氏反应，可立体选择性地合成syn -1,2-氨基醇单元，ii）通过羟基定向的立体选择性还原来构建抗-1,3-二醇部分近端酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02614-8