2-(Naphthalen-1-ylamino)-azulene-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester | 344741-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-(Naphthalen-1-ylamino)-azulene-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(naphthalen-1-ylamino)azulene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 344741-49-7
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₄
• 分子量: 413.473
• InChiKey: PTTNPXYXTSFSQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Naphthalen-1-ylamino)-azulene-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.5h， 生成 7-Chloro-14-aza-azuleno[1,2-b]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化 2-芳基氨基薁环化合成薁[2,1-b]喹诺酮和喹啉

  摘要：

  喹诺酮和喹啉衍生物经常作为药物活性化合物的子结构被发现。在本文中，我们描述了从2-芳基氨基甘菊环衍生物合成薁烯基[2,1-b]喹诺酮类和喹啉类的方法，这些衍生物可以通过2-氯甘菊环衍生物与几种芳基胺的芳香族亲核取代反应轻松制备。通过 Brønsted 酸催化五元环上带有两个酯基的 2-芳基氨基甘菊环衍生物的分子内环化，建立了薁烯醇[2,1-b]喹诺酮类化合物的合成。薁[2,1-b]喹诺酮与 POCl3 的卤代芳构化产生在吡啶部分带有氯取代基的薁[2,1-b]喹啉。还研究了带有氯取代基的薁[2,1-b]喹啉与仲胺的芳香族亲核取代反应，得到氨基喹啉衍生物。本文报道的这些合成方法对于基于甘菊骨架的新药物的开发应该具有价值。

  DOI：

  10.3390/molecules28155785
• 作为产物：
  描述：

  二乙基2-氯-1,3-薁二羧酸酯 、 1-萘胺 以 乙醇 为溶剂， 以61 %的产率得到2-(Naphthalen-1-ylamino)-azulene-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化 2-芳基氨基薁环化合成薁[2,1-b]喹诺酮和喹啉

  摘要：

  喹诺酮和喹啉衍生物经常作为药物活性化合物的子结构被发现。在本文中，我们描述了从2-芳基氨基甘菊环衍生物合成薁烯基[2,1-b]喹诺酮类和喹啉类的方法，这些衍生物可以通过2-氯甘菊环衍生物与几种芳基胺的芳香族亲核取代反应轻松制备。通过 Brønsted 酸催化五元环上带有两个酯基的 2-芳基氨基甘菊环衍生物的分子内环化，建立了薁烯醇[2,1-b]喹诺酮类化合物的合成。薁[2,1-b]喹诺酮与 POCl3 的卤代芳构化产生在吡啶部分带有氯取代基的薁[2,1-b]喹啉。还研究了带有氯取代基的薁[2,1-b]喹啉与仲胺的芳香族亲核取代反应，得到氨基喹啉衍生物。本文报道的这些合成方法对于基于甘菊骨架的新药物的开发应该具有价值。

  DOI：

  10.3390/molecules28155785

文献信息

• Morita, Tadayoshi; Takizawa, Yoshiharu; Okita, Shigeru, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 439
  作者：Morita, Tadayoshi、Takizawa, Yoshiharu、Okita, Shigeru、Takase, Kahei、Tajiri, Akio、et al.

  DOI：——

  日期：——
• MORITA, TADAYSHI;TAKIZAWA, YOSHIHARU;OKITA, SHIGERU;TAKASE, KAHEI;TAJIRI,+, HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 439
  作者：MORITA, TADAYSHI、TAKIZAWA, YOSHIHARU、OKITA, SHIGERU、TAKASE, KAHEI、TAJIRI,+

  DOI：——

  日期：——