5'-bromo-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5-chlorouridine | 80646-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-bromo-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5-chlorouridine
• CAS: 80646-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₄BrClN₂O₅
• 分子量: 381.611
• InChiKey: BSGFJIOZLHSSAU-FDDDBJFASA-N

物化性质

• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-bromo-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5-chlorouridine 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 5-bromo-6,5'-cyclo-(β-D-ribofuranosyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,5'-cyclo-5'-deoxyuridines by radical cyclization (nucleosides and nucleotides. L).

  摘要：

  6, 5'-环-5'-脱氧尿苷是尿苷的固定反式，通过 5'-溴（或碘）-5'-脱氧-2', 3'-O-异亚丙基-的自由基环化合成5-氯（或溴）-尿苷与三丁基氢化锡反应，然后进行脱卤化氢和脱丙酮反应。还制备了环尿苷的5-溴和4-硫代衍生物并将其转化为2',3'-环状磷酸酯。这些核苷酸被胰腺核糖核酸酶水解。结果表明该酶识别反式嘧啶核苷酸。 6, 5'-Cyclo-5'-脱氧胞苷也通过两条路线合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3410
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’-O-异亚丙基-5-氯尿苷 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41%的产率得到5'-bromo-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5-chlorouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,5'-cyclo-5'-deoxyuridines by radical cyclization (nucleosides and nucleotides. L).

  摘要：

  6, 5'-环-5'-脱氧尿苷是尿苷的固定反式，通过 5'-溴（或碘）-5'-脱氧-2', 3'-O-异亚丙基-的自由基环化合成5-氯（或溴）-尿苷与三丁基氢化锡反应，然后进行脱卤化氢和脱丙酮反应。还制备了环尿苷的5-溴和4-硫代衍生物并将其转化为2',3'-环状磷酸酯。这些核苷酸被胰腺核糖核酸酶水解。结果表明该酶识别反式嘧啶核苷酸。 6, 5'-Cyclo-5'-脱氧胞苷也通过两条路线合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3410

文献信息

• Ueda, Tohru; Shuto, Satoshi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 95 - 98
  作者：Ueda, Tohru、Shuto, Satoshi

  DOI：——

  日期：——