(1R,2R) 2-hydroxy-cyclohexyl 3-O-[2-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate)]-β-D-galactopyranoside | 293752-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R) 2-hydroxy-cyclohexyl 3-O-[2-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate)]-β-D-galactopyranoside
• CAS: 293752-50-8
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₁₅
• 分子量: 569.56
• InChiKey: RMSLLJYCDVPQFB-HAPSEOJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.72
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  265.16
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R) 2-hydroxy-cyclohexyl 3-O-[2-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate)]-β-D-galactopyranoside 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 calf intestine alkaline phosphatase 、 FucT III 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-O-{1-O-[(1R,2R) 2-O-(α-L-fucopyranosyl)cyclohexyl]β-D-galactopyranos-3-yl} 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid
  参考文献：
  名称：

  Substrate specificity of fucosyl transferase III: An efficient synthesis of sialyl Lewis^x-, sialyl Lewis^a-derivatives and mimetics thereof

  摘要：

  Fucosyl转移酶III（FucT III）以其能够催化将岩藻糖转移到Galβ（1-3）GlcNAc和Galβ（1-4）GlcNAc的能力而被认定为FucT家族中最普遍的酶。为了探索FucT III在酶合成唾液酸Lewis x和唾液酸Lewis a衍生物方面的合成潜力，通过使用多种天然底物类似物探测其底物特异性。当N-乙酰葡萄糖胺被D-葡糖醛，（R，R）-1,2-环己二醇和（R，R）-丁烷-2,3-二醇替代时，发现了一系列可接受的底物。尽管与天然底物的反应速率较低，但它们被证明足以合成大量的制备量。关键词：fucosyl转移酶III，唾液酸Lewis a，唾液酸Lewis x，碳水化合物类似物。

  DOI：

  10.1139/v00-081
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 α(2-3)sialyl transferase 、 calf intestine alkaline phosphatase 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,2R) 2-hydroxy-cyclohexyl 3-O-[2-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate)]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Substrate specificity of fucosyl transferase III: An efficient synthesis of sialyl Lewis^x-, sialyl Lewis^a-derivatives and mimetics thereof

  摘要：

  Fucosyl转移酶III（FucT III）以其能够催化将岩藻糖转移到Galβ（1-3）GlcNAc和Galβ（1-4）GlcNAc的能力而被认定为FucT家族中最普遍的酶。为了探索FucT III在酶合成唾液酸Lewis x和唾液酸Lewis a衍生物方面的合成潜力，通过使用多种天然底物类似物探测其底物特异性。当N-乙酰葡萄糖胺被D-葡糖醛，（R，R）-1,2-环己二醇和（R，R）-丁烷-2,3-二醇替代时，发现了一系列可接受的底物。尽管与天然底物的反应速率较低，但它们被证明足以合成大量的制备量。关键词：fucosyl转移酶III，唾液酸Lewis a，唾液酸Lewis x，碳水化合物类似物。

  DOI：

  10.1139/v00-081