3-bromopropyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside | 1300064-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromopropyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-6-(3-bromopropoxy)-5-hydroxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1300064-03-2
• 化学式: C₂₂H₄₁BrO₈Si
• 分子量: 541.552
• InChiKey: BXLUWAGIEIDKME-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-(3-methylimidazolium)-1-propyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-(triisopropyl)silyl-β-D-galactopyranoside tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Ionic catch and release oligosaccharide synthesis (ICROS)

  摘要：

  报道了一种通用且高效的无色谱离子液体支持的“捕获和释放”策略用于寡糖合成（ICROS）。该方法与当前的糖苷化策略相兼容，并适用于保护基团的操作。已合成一系列β-(1→6)和β-(1→2)链接的糖链结构，以展示该策略的多样性。

  DOI：

  10.1039/c0cc05580h
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-triisopropylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 3-溴-1-丙醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到3-bromopropyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ionic catch and release oligosaccharide synthesis (ICROS)

  摘要：

  报道了一种通用且高效的无色谱离子液体支持的“捕获和释放”策略用于寡糖合成（ICROS）。该方法与当前的糖苷化策略相兼容，并适用于保护基团的操作。已合成一系列β-(1→6)和β-(1→2)链接的糖链结构，以展示该策略的多样性。

  DOI：

  10.1039/c0cc05580h