2-Carbamoyl-5-hydroxy-5-methylcyclohexanone | 57839-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Carbamoyl-5-hydroxy-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: 4-hydroxy-4-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 57839-58-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: GOUDCERIFVLTSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carbamoyl-5-hydroxy-5-methylcyclohexanone 在 盐酸 作用下， 生成 6-氨基甲酰基-3-甲基-2-环己烯酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methylpyridine derivative. XXXI. Reaction of acetoacetamide with .ALPHA.,.BETA.-unsaturated ketones and aldehydes.

  摘要：

  描述了乙酰乙酰胺(I)与α,β-不饱和酮(II)和醛(XV)的反应。 I 与 3-丁烯-2-酮 (IIa) 反应生成 3-氨基甲酰基-2, 6-庚二酮 (IIIa), 2-氨基甲酰基-5-羟基-5-甲基环己酮 (IVa), 6-氨基甲酰基-3 -甲基-2-环己酮 (Va)、3-乙酰基-6-甲基-3, 4-二氢-2 (1H)-吡啶酮 (VIa) 和 3, 9-二甲基-2-氮杂螺[5, 5]十一碳-3, 8-二烯-1, 7-二酮(VII)。催化剂和反应温度等反应条件影响形成的产物。类似地，I与3-戊烯-2-酮(IIb)、4-甲基-3-戊烯-2-酮(IIc)、4-苯基-3-丁烯-2-酮(IId)和2-的反应亚苄基苯乙酮(IIe)除了二氢吡啶酮衍生物(VIb、d、e)之外还提供相应的环己酮衍生物(Vb、c、d、e)。 α，β-不饱和醛如巴豆醛(XVa)与I反应得到3-乙酰基-6-羟基-4-甲基-2-哌啶酮(XVIa)，3-乙酰基-4-甲基-3,4-二氢- 2(1H)-吡啶酮(XVIIa)和3-乙酰基-6-乙氧基-4-甲基-2-哌啶酮(XVIIa)。肉桂醛(XVb)与I的类似反应产生加合物(XVIb)、二氢吡啶酮衍生物(XVIIb)和哌啶酮衍生物(XVIIIb)。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2193
• 作为产物：
  描述：

  3-carbamoyl-2,6-heptanedione 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Carbamoyl-5-hydroxy-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methylpyridine derivative. XXXI. Reaction of acetoacetamide with .ALPHA.,.BETA.-unsaturated ketones and aldehydes.

  摘要：

  描述了乙酰乙酰胺(I)与α,β-不饱和酮(II)和醛(XV)的反应。 I 与 3-丁烯-2-酮 (IIa) 反应生成 3-氨基甲酰基-2, 6-庚二酮 (IIIa), 2-氨基甲酰基-5-羟基-5-甲基环己酮 (IVa), 6-氨基甲酰基-3 -甲基-2-环己酮 (Va)、3-乙酰基-6-甲基-3, 4-二氢-2 (1H)-吡啶酮 (VIa) 和 3, 9-二甲基-2-氮杂螺[5, 5]十一碳-3, 8-二烯-1, 7-二酮(VII)。催化剂和反应温度等反应条件影响形成的产物。类似地，I与3-戊烯-2-酮(IIb)、4-甲基-3-戊烯-2-酮(IIc)、4-苯基-3-丁烯-2-酮(IId)和2-的反应亚苄基苯乙酮(IIe)除了二氢吡啶酮衍生物(VIb、d、e)之外还提供相应的环己酮衍生物(Vb、c、d、e)。 α，β-不饱和醛如巴豆醛(XVa)与I反应得到3-乙酰基-6-羟基-4-甲基-2-哌啶酮(XVIa)，3-乙酰基-4-甲基-3,4-二氢- 2(1H)-吡啶酮(XVIIa)和3-乙酰基-6-乙氧基-4-甲基-2-哌啶酮(XVIIa)。肉桂醛(XVb)与I的类似反应产生加合物(XVIb)、二氢吡啶酮衍生物(XVIIb)和哌啶酮衍生物(XVIIIb)。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2193

文献信息

• KATO T.; NODA M., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 10, 2193-2200
  作者：KATO T.、 NODA M.

  DOI：——

  日期：——