(2R,3S)-2-Benzyloxymethyl-1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-4-methylene-5-oxo-3-triethylsilanyloxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 857681-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Benzyloxymethyl-1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-4-methylene-5-oxo-3-triethylsilanyloxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 857681-84-6
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₆Si
• 分子量: 539.744
• InChiKey: RDRAKIVKNYGWFF-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Benzyloxymethyl-1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-4-methylene-5-oxo-3-triethylsilanyloxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢氟酸 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 135.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3-Hydroxy-2-((S)-1-hydroxy-2-methyl-propyl)-3,4-dimethyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  盐孢子酰胺A和生物活性类似物对映选择性全合成的新合成途径。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了从新的环化反应4-> 5开始的盐孢酰胺类似物3的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0508734
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-(N-(4-methoxybenzyl)acrylamido)-2-((benzyloxy)methyl)-3-oxybutanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R,3S)-2-Benzyloxymethyl-1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-4-methylene-5-oxo-3-triethylsilanyloxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  盐孢子酰胺A和生物活性类似物对映选择性全合成的新合成途径。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了从新的环化反应4-> 5开始的盐孢酰胺类似物3的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0508734