(3S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methylene-1-trimethylsilanyl-hept-1-yn-3-ol | 167967-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methylene-1-trimethylsilanyl-hept-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylidene-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-ol
• CAS: 167967-79-5
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 326.627
• InChiKey: ACFJBMWITSWAOW-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methylene-1-trimethylsilanyl-hept-1-yn-3-ol 在 二甲基硫 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 作用下， 生成 (3S,5R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyl-hept-1-yne-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  1,4-Remote stereocontrol via asymmetric [2,3]-Wittig rearrangements

  摘要：

  The carbanion rearrangement of the propargylic ether of the beta-(1-alkoxyethyl) allyl alcohol was found to proceed with a high degree of either 1,4-syn or 1,4-anti selection by virtue of the proper choice of the combination of the alkoxy group with the solvent used.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00397-u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyloxymethyl)-but-1-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methylene-1-trimethylsilanyl-hept-1-yn-3-ol 、 (3R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methylene-1-trimethylsilanyl-hept-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,4-Remote stereocontrol via asymmetric [2,3]-Wittig rearrangements

  摘要：

  The carbanion rearrangement of the propargylic ether of the beta-(1-alkoxyethyl) allyl alcohol was found to proceed with a high degree of either 1,4-syn or 1,4-anti selection by virtue of the proper choice of the combination of the alkoxy group with the solvent used.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00397-u