2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-2H-1,2,3-triazole | 20034-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-(4-bromo-phenyl)-4-phenyl-2H-[1,2,3]triazole；4-Phenyl-2-(p-brom-phenyl)-1,2,3-triazol
• CAS: 20034-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃
• 分子量: 300.157
• InChiKey: SNCJZFXJUKVYKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-2-p-bromophenyl-5-phenyl-1,2,3-triazole 在 硫酸 作用下， 以19.6%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一些取代的乙二醛和1,2-二酮的对位取代的苯并zone的异构化和乙酸铅（IV）氧化反应。金属乙酸盐与氮化合物的反应。第5部分

  摘要：

  乙二醛，甲基乙二醛，苯基乙二醛，丁烷-2,3-二酮，苯甲酰和环己烷-1,2-二酮的双-（对-硝基苯基）hydr和一些双-（对-溴苯基）structures的结构通过ir，1 H nmr和13 C nmr光谱。通常，from的E，E形式是从直接合成中获得的，除了环己烷-1,2-二酮的双-（对-硝基苯基）hydr和苯基乙二醛和苯乙二醛的双-（对-溴苯基）hydr酮外，它们是Ë，ž-螯合物形式。从HMPA中分离出乙二醛，2,3-丁烷和丁二酮的双-（对硝基苯基）hydr的不稳定黄色结晶形式，其中含有两个结晶的六甲基磷酰胺（HMPA）分子，其中可能包含E，Z-异构体。解决方案。一系列的E，E -osa的四乙酸铅氧化使脱氢成为1，2-双偶氮乙烯。E，Z -osa的相似氧化主要产生2-芳基-1,2,3-三唑类产物（osotriazoles），同时偶氮乙烯的产率较低。环己烷-1,2-二酮双-（对硝基苯基）

  DOI：

  10.1039/p19800000744

文献信息

• AgNO₃ as Nitrogen Source for Cu-Catalyzed Cyclization of Oximes with Isocyanates: A Facile Route to <i>N</i>-2-Aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Jingwen Liang、Yingqi Rao、Weidong Zhu、Tingting Wen、Junjie Huang、Zhichao Chen、Lu Chen、Yibiao Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02323

  日期：2021.9.17

  A versatile copper-catalyzed [3 + 1 + 1] annulation of oximes and isocyanates with AgNO3 is described. In this conversion, AgNO3 and isocyanates instead of conventional azide or diazonium reagents were used as the nitrogen source. This three-component transformation was achieved by cleaving N–O/C–H/C–N bonds and building C═N/N–N bonds, which provides a strategy to prepare N-2-aryl-1,2,3-triazoles with

  描述了一种多功能的铜催化 [3 + 1 + 1] 肟和异氰酸酯与 AgNO 3的环化。在该转化中，AgNO 3和异氰酸酯代替传统的叠氮化物或重氮试剂被用作氮源。这种三组分转化是通过裂解 N-O/C-H/C-N 键和构建 C=N/N-N 键来实现的，这为制备N -2-芳基-1,2,3-提供了一种策略三唑类具有良好的底物和功能相容性。
• Catalyst-Free Regioselective N² Arylation of 1,2,3-Triazoles Using Diaryl Iodonium Salts
  作者：Sahar Roshandel、Maiko J. Lunn、Golam Rasul、Daniel Sylvinson Muthiah Ravinson、Suresh C. Suri、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02140

  日期：2019.8.16

  The widespread application of 1,2,3-triazoles in pharmaceuticals has resulted in substantial interest toward developing efficient postmodification methods. Whereas there are many postmodification methods available to obtain N-1-substituted 1,2,3-triazoles, developing a selective and convenient protocol to synthesize N-2-aryl-1,2,3-triazoles has been challenging. We report a catalyst-free and regioselective method to access N-2-aryl-1,2,3-triazoles in good to excellent yields (66-97%). This scalable postmodification protocol is effective for a wide range of substrates.